Ime Čajniče ili CAYNIS’SE je persijskog porijekla, a ima značenje dobra i hladna voda, koje u i oko Čajniča ima u izobilju. Prema osmanskim službenim tefterima 1477. godine, dakle 14 godina poslije pada Bosne, pazar Čajniče je imao 190 porodica i 5 neoženjenih stanovnika.

Podrobnije podatke i opis Čajniča iz tog perioda, imamo u putopisu poznatog turskog putopisca Evlije Čelebije, koji je u Čajniču bio 1664. godine. Nakon što je opisao njen položaj, Evlija Čelebija je o kasabi Čajniče zabilježio sljedeće: „Ima pet muslimanskih i tri hrišćanske mahale. Ima 700 tvrdo zidanih malih i velikih kuća, prizemnih i na sprat i drugih srednjih kuća, sve jedna poviše druge. Sve su pokrivene ćeremitom, šindrom i pločama. Bašća ima mnogo, a dvorišta malo. Ima deset molitventh mjesta s mihrabom, od kojih sedam džamija (četiri s kamenom, a tri s drvenom munarom). Ostale tri su mesdžidi bez munare. Ima i musalla. U kasabi ima pedeset vodenica, nanizanih nizvodno, sve do ponornih provalija. Ima do 200 dućana (koje nije prebrojao), tri derviške tekije, hamam, karavan-saraj, tri hana od kojih je najveći bio hadži Balijin i imaret, pet mekteba, tri medrese i četiri derviške tekije (jedan mekteb i tekiju sagradio Sinan-beg).

Ova kasaba nalazi se na opasnom mjestu, ali je klima u njoj vrlo prijatna. To je napredan i naseljen kadiluk. Na sve strane su brda, s gorkim pašnjacima i voćnjaci. Sela se dodiruju jedno s drugim, te su zgusnuta i plodna naselja. Svi stanovnici govore bosanski i nose krajišku odjeću. Žene im nose feredžu od crnog platna i vladaju se vrlo uljudno. Mnogo drže do svoje časti i jako su pobožne. Stanovnici su prave Božje sluge. Sve su to ljudi od rza i obraza koji se bave svojim poslom i žive moralno. Oni su veliki prijatelji stranaca, ljudi koji vole zabavu i uživanja, pristupačni su i susretljivi“.

Tokom osmanske vladavine sagrađeni su sljedeći objekti: jedna džamija, tri derviške tekije, hamam, jedan han i jedan pravoslavni hram. Svi objekti, koji su sagrađeni u XVI stoljeću zadužbine su Sinan-paše Boljanića.

Sinan-beg (kasnije Sinan-paša) Boljanić je u historiji Bosne i Hercegovine upisan kao sandžak-beg Bosanskog (u periodu od jeseni 1562. do ljeta 1564. godine) i Hercegovačkog sandžaka ( u periodima od februara 1552. do februara 1557, od aprila 1563. do jeseni 1563, od ljeta 1564. do marta 1567, od juna do decembra 1569, i od aprila 1574. do februara 1580. godine), ali i kao najveći dobrotvor Čajniča. Sinan-beg je bio oženjen Šemsa-kadunom, sestrom Mehmed-paše Sokolovića.

Sinan-beg Boljanić je u Čajniču podigao džamiju oko koje se kasnije formirala mahala prozvana po njemu, Sinan-pašina mahala. Uz džamiju je podigao mekteb, tekiju sa musafirhanom, karavan-saraj, 22 dućana, dvije radionice za štavljenje kože i dva mlina na Janji u Čajniču. Podigao je mekteb u selu Njegošević; mostove na Janji u selu Međuriječji u nahiji Pribud u kadiluku Čajniče; mesdžid u kasabi Sopotu u Nevesinjskom kadiluku; mekteb, hamam i karavan-saraj u kasabi Cernik u kadiluku Velika u sandžaku Začasna; karavan-saraj i most u Priboju na Limu (Bosanski sandžak).

Sinan-beg Boljanić je umro 1582. godine i ukopan je u turbetu kraj svoje džamije u Čajniču.

Objekat Sinan-begove džamije, zajedno sa svim ostalim objektima koji su sačinjavali graditeljsku cjelinu džamije, je miniran i u potpunosti srušen 1992. godine. Svi fragmenti su uklonjeni sa lokacije. Od graditeljske cjeline je ostao samo ugaoni dio sjevernog haremskog zida. Njegova džamija je obnovljena i danas svečano otovrena.

Sinan-beg i njegov nlađi brat Husein-paša Boljanić rodom su iz sela Boljanići, koje je u vrijeme kada su oni živjeli bilo u Hercegovačkom sandžaku, a danas je na području Crne Gore. Sinan-beg je imao uspješnu političku karijeru, kao stariji brat, ali se Husein-paša još više istakao u tom pogledu.

Nakon diplomiranja u carskoj palati u Carigradu Husein-paša obavljao je dužnost šefa policije (subaša) u Popovu Polju, teritorija uz rijeku Savu i osmansko-habzburšku sjevernu granicu. Godine 1567. uzdignut je za provincijskog namjesnika. Godine 1569. postao je sandžakbeg Bosne. Od 1572. do 1573. služio je kao generalni guverner (beglerbeg) Diyarbakıra. Godine 1573. bio je unapređen u vezira i upravljao Egiptom do 1575. godine, kada je pozvan u Istanbul. Naredna decenija njegove karijere je maglovita, ali znamo da je služio kao generalni guverner Bagdada oko 1585. Njegov trag završava 1594. godine, kada služio je kao generalni guverner Bosne, smijenjen je sa dužnosti, i otišao u rat kod Budima.

Njihov otac bio je Bajram-aga, koji je prema historijskim izvorima imao izdašne zemljišne prihode (timar) u selu Boljanići. To je sve što trenutno znamo o njemu. Izvori se ne slažu se oko toga da li su Boljanići bili relativno anonimni, preobraćena seljačka porodica ili preobraćena vlastela iz srednjovjekovnog Bosanskog kraljevstva. S obzirom na to da je Bajram-aga posjedovao zemlju, ovo drugo je svakako realnije.

Dok je Husein-pašina vakufnama izgubljena ili uništena, Sinan-begova vakufnama nalazi se u Gazi Husrev-begova biblioteci u Sarajevu.

Husein-pašine zadužbine su bile smještene u Pljevljima, tada poznatim kao Taslidža, dok je vakuf Sinan-bega u Čajniču, njihovo rodno selo nalazi se negdje na pola puta između ova dva grada.

Prije osmanskog osvajanja Pljevlja su bila pijaca (trg) povezana preko trgovine sa Dubrovačkom republikom. Pljevlja i okolina proizvodili su kožu, vunu, mliječne proizvode, med, vosak i metale, dok su dubrovački trgovci donosili ulje, odjeću i luksuzne predmete.

Nakon osmanskog osvajanja 1465. i osnivanjem Hercegovačkog sandžaka 1470. godine, Pljevlja su počela da rastu i postepeno prolaze islamizaciju. Godine 1468. Pljevlja su činila sedamdeset i dva domaćinstva i dvadeset i tri neženje, svi hrišćani. Do 1477. ovaj broj porastao na 101 domaćinstvo i dvanaest neženja, opet svi hrišćani. Godine 1516. Pljevlja su se sastojala od 130 hrišćanskih i dvadeset muslimanskih domaćinstava. Broj muslimanskih domaćinstava i broj stanovnika u Pljevljima nastavio da raste sve do osnivanja Husein-pašinih zadužbina u kasnom šesnaestom vijeku.

Pljevlja su do 1532. godine važila za mali, pretežno hrišćanski grad unutar kotara (nahije) Kukanj. Zbog svog stalnog rasta i islamizacije nakon 1532. godine, dobila su svog sudiju (kadiju). Dogodila se ključna promjena 1567. godine, kada je Husein-paša preselio sjedište Hercegovačkog sandžaka iz Foče u Pljevalja. Izgrađen je ljetnikovac i razne druge zgrade za smještaj guverner pokrajine i njegove pratnje. Broj zanatlija u Pljevljima je porastao i grad je nastavio rasti. Još jedna ključna promjena dogodila se okolo 1570, kada je Husein-paša dobio dozvolu od sultana Selima II ( 1566–1574) da osnuje svoje zadužbine u Pljevljima. Time su Pljevlja efektivno uzdignuta u kasabu, prevashodno uglavnom muslimanski grad. Godine 1570. Pljevlja su imala 125 muslimanskih omaćinstava, tri muslimanske mahale i jednu hrišćansku zajednicu. Do 1585. godine, otprilike osamdeset posto stanovništva bili su muslimani. Broj stanovnika, a i broj muslimana u Pljevljima je nakon toga nastavio rasti.

Husein-paša je uvakufio impresivnu džamiju u Pljevljima koja stoji i danas. Kako je vakufnama izgubljena, ne možemo biti sigurni u kojoj je tačno godini sagrađena. Najvjerovatnije je izgrađena između 1567. i 1572.

Prema lokalnoj legendi, Husein-paša i Sinan-beg su podigli svoje džamije u isto vrijeme i zaposlili istog arhitektu. Enes Pelidija i Behija Zlatar smatraju da je u pitanju čuveni arhitekta Hajruddin, koji je izgradio Stari most u Mostaru. Skoro vijek kasnije, Evlija Čelebija je putovao kroz Pljevlja i divio se građevini. Osvrnuo se na njen impresivni alem na munari koji je vjerovatno donesen iz Egipta nakon što je Husein-paša tamo je bio guverner od 1573. do 1575. godine.

Husein-paša je uvakufio veliki karavansaraj, javnu kuhinju (imaret), dva hana, groblje, šadrvan, sahat-kulu, školu Kur'ana (mekteb) i javno kupatilo (hamam). Neki od ovih objekti su ostvarivali prihode, dok su ostale izdržavale trideset i četiri radnje, pet brijačnica, mlin i razne bašte i polja. Evlija Čelebi je također primetio da je Huein-paša sagradio džamiju u obližnjem gradu Prijepolje, pa je moguće da su se njegove zadužbine dalje širile.

Sinan-begove zadužbine su slično djelovale na Čajniče kao Husein-pašine zadužbine na Pljevlja. Oni su podstakli urbanizaciju, osmanizaciju i islamizaciju regiona. Osim ranije nabrojanih zadužbina u Čajniču  Sinan-beg je podigao džamiju obližnjem gradu Sopotu, mesdžid i školu Kur'ana. U obližnjem Priboju sagradio je karavan-saraj. On ostavio i zadužbine u sandžaku Bosni - karavan-saraj, školu Kur'ana i javno kupatilo u Jajcu i Cerniku. I on i njegova supruga Šemsa-kadun također su uvakufili niz predmeta u Banjoj Luci. Kako bi se ove zadužbine održavale, Sinan-beg je ostavio 444.000 aspera (akči) i razne parcele zemlje. Šemsa-kadun obezbijedila je 80.000 aspera, što je jedan od najbogatijih priloga koje je dala neka žena sa ovih prostora. Njihove kombinovane zadužbine čine jednu od najvećih regionalnih fondacija ikada osnovanih. Sinan-begova vakufnama napisana je u godini njegove smrti 1582. godine, a uključuje i zadužbine njegove bogate supruge. Njegov brat, Ali-beg, služio je kao njegov povjerenik (mutevelija) dok je Husein-paša bio potpisnik.

Šta nam zadužbine braće Boljanić govore o njihovom motivu? Osim Božije naklonosti, očigledan odgovor je da su braća ostala vezana za svoj rodni kraj i odlučila su da grade područja oko njihovog rodnog sela Boljanići. Osim toga, i jedan i drugi bili su prilično orijentisani na razvoj regionalne trgovine, zanatstsva, općenito ekonomije. Među njihovim vakufima su bili brojni karavan-saraji na ključnim tačkama duž vitalnih trgovačkih puteva. Podržali su i brojne kožare, a koža je jedna od ključnih izvoznih proizvoda tog kraja. Aladin Husić, Kerima Filan i Amila Buturović navode da Sinan-beg i njegova žena naveli u vakufnami da iz njihove novčane zadužbine treba podržavati povjerljive lokalne trgovce i zanatlije.

„Porodica Boljanić bila je dio goleme i moćne mreže slavnog Sokoović Mehmed-paše, velikog vezira u periodu 1565–1579. On je rođen sa samo dvadeset kilometara sjeveroistočno od sela Boljanići. Izvjesno je kako su dvije porodice u od početka povezane, i da je Sokolović Mehmed-paša pomagao Bajram-agi i njegovim sinovima. Na kraju, krajeva, sestra Mehmed-paše Sokolovića Šemsa-kadun bila je supruga Sinan-bega. Smatra se da je Sinan-beg školovan u carskoj palati u Carigradu. Neki tvrde da je, uprkos njegovom mršavom izgledu, njegova skromnost i marljivost zapala oko Sokolović Mehmed-paše. Šta god da je slučaj, u nekom trenutku, oni su jasno uspostavili vezu na obostranu kosrist koja je krunisana udajom Čemse-kadun za Sainan-bega. James D. Tracy je iznio jednu anegdotalanu tvrdnju prema kojoj je veliki vezir Mehmed-paša bio nezadovoljan kada je Sinan-beg pokazao nedostatak ambicije u traženju premještaja iz pokrajine Bosne i izabrao da ostane tu veći dio svoje političke karijere. Vjerojatno je onda veliki vezir svoje nade usmjerio na mlađeg, ambicioznijeg, Husein-pašu“, navodi Sanja Kadrić u tekstu o braći Boljanić objavljenom u „Journal of the Ottoman and Turkish Studies Association“.

Prema njenim riječima, zadužbine braće Boljanić pokazuju regionalnu orijentaciju na trgovinu i njihovu želju da izgrade dvije tačke vojnog i komercijalnog značaja u svome zavičaju. Moguće da je postojao zajednički napor od porodica Sokolović i Boljanić da se podupre pogranična pokrajina Bosna i Hercegovina, posebno od sredinom do kraja XVI vijeka kada se rat neprestano spremao na tromeđi. Također je vjerovatno da su bili orijentirani na komercijalni razvoj i ekspanzija na zapadnom Balkanu.