Nakon smrti Tvrtkovog sinovca Dabiše (1395) voljom vlastele na prijestolje dolazi njegova udovica, kraljica Marija Gruba. Samo tri godine kasnije bosanski velikaši dovode na vlast kralja Stefana Ostoju, rodom iz jedne pobočne grane Kotromanića. Tek 1404, punih 13 godina nakon očeve smrti, na bosansko prijestolje voljom vlastele došao je sin Tvrtka I Tvrtko II Tvrtković. Pet godina kasnije, vlastela vraća na prijestolje kralja Stefana Ostoju, kojeg 1418. nakratko nasljeđuje njegov sin Stjepan Ostojić. Od 1420. na prijestolju je ponovo, sve do smrti 1443, kralj Tvrtko II.
Sve te brojne promjene na bosanskom prijestolju, u razmaku od svega tridesetak godina, dešavaju se uvijek uz prethodni pristanak i saglasnost vlastele, u prvom redu njenog najužeg velikaškog sloja. Te promjene vlastela ne poštuje kao kotromanićko državno pravo, ali nikako ni primogeniturni majoritetski red nasljeđa. Tu se vidi ta skoro bespogovorna privrženost bosanske vlastele domaćoj dinastiji Kotromanića. Dva su tu indikativna događaja, na samom kraju bosanske države samostalnosti.
Tvrtko II bio je bez potomstva pa je, da bi zaštitio svoju zemlju pred osmanskom opasnošću, predlagao da bosansku krunu preda tada vrlo moćnim grofovima Celjskim, s kojima je još preko svog oca, zapadno orijentiranog Tvrtka I, bio u srodstvu. Bosanska vlastela odlučno se tome usprotivila. Na drugoj je strani bosanska vlastela tražila od napuljskih kraljeva da s Osmanlijama postignu sporazum kojim će se bosanska država održati pod domaćom dinastijom u granicama koje je imala u vrijeme bana Kulina.
Taj izvorni oblik i obim bosanske države nije se više u tom trenutku mogao održati. Uz nemoguće bosanske vladare, poslije smrti kralja Tvrtka I, tri se moćna faktora upliću u bosanske poslove. Na prvom su mjestu bosanski velikaši, koji nadiruće Osmanlije uvlače u svoje međusobne razračune i time im otvaraju prostor da igraju aktivnu ulogu u unutrašnjim državnim bosanskim pitanjima. Isti bosanski velikaši, a posebno veliki vojvoda Hrvoje Vukčić, aktivno se upliću u borbu za ugarsko-hrvatsko prijestolje između napuljskih kraljeva i Luksemburgovaca. Moćni vojvoda Hrvoje u tim se borbama priklanja većini hrvatskih velikaša, koji su na strani Ladislava Napuljskog, a protiv Sigismunda Luksemburškog. Veliki bosanski vojvoda Hrvoje Vukčić došao je jula 1403. u Zadar na krunidbu kralja Ladislava. Sa sobom je doveo tadašnjeg bosanskog kralja Stjepana Ostoju i veliku vlastitu pratnju. Tom je prilikom kralj Ladislav imenovao vojvodu Hrvoja hercegom splitskim. Od tada je Hrvojeva vlast toliko narasla da se njegova volja u Bosni uvijek morala uvažavati. On se ponašao kao stvarni kralj Bosne, mada je u skladu s bosanskom tradicijom poštivao legitimitet Kotromanića.
Bez obzira na sav sjaj krunidbenih svečanosti u Zadru, Napuljac se pokazao nedorastao suparnik agilnom Sigismundu Luksemburškom. Sve pristalice Ladislava Napuljskog u Slavoniji, Hrvatskoj i Dalmaciji Sigismund je porazio uz pomoć moćnih Celjskih grafova, koji su vladali Savinjskom dolinom i Štajerskom. Oni su mu inače pružali podršku u njegovoj širokoj evropskoj politici. Sigismund se na prelomu iz XIV u XV stoljeće upleo u tri križarske vojne širokog zahvata koje su definirale tadašnju Evropu, njen položaj i sve promjene koje je na svom jugozapadnom i srednjoevropskom prostoru u narednim stoljećima doživjela.
On je na čelu kršćanskih snaga vodio dva velika pohoda protiv Osmanlija, u kojima se nije osobito proslavio. Nakon tih neuspjeha, on se svom žestinom okrenuo Zapadu, kako bi spriječio ranu protestantsku shizmu u katoličkoj crkvi, izazvanu pokretom češkog vjerskog reformatora Jana Husa. U tim evropskim problemima kralj Sigismund nije zaboravio ni bosanske heretike, protiv kojih je 1408. uputio snažnu križarsku vojsku, koja je kod Dobora, na lijevoj obali Bosne kod Modriče, nanijela težak poraz Dobrim Bošnjanima. Kralj Sigismund je poslije bitke „po običaju mača“ poubijao „buntovnike oba spola, ljude, djecu i starce iz svih krajeva Bosne“, dok su istovremeno, po kraljevom naređenju, mnogi od bosanskih gradova i trgova „u ništa pretvoreni“.
Ovaj posljednji križarski rat protiv bosanskih heretika unio je još veću pometnju među bosansku vlastelu i istovremeno označio početak kraja najmoćnijeg među njima – hercega Hrvoja. Kralj Sigismund mu je najprije 1413. oduzeo vlast nad Bračom i Hvarom, nakon čega su mu i dalmatinski gradovi otkazali poslušnost. Štaviše, Sigismund mu je oduzeo i njegovu matičnu župu Sanu i predao je knezovima Babonićima. Herceg Hrvoje se tada, s jednim dijelom vlastele koja mu je tada bila još odana, obratio za pomoć Osmanlijama. Sve je to bilo prekasno. Sigismund i bosanski kralj Tvrtko II su se svih svojih problema sa svemoćnim Hrvojem prirodno riješili njegovom smrću 1416. godine. Prije toga, herceg Hrvoje je izmirio dugove s krupnim velikašima, uključujući tu i svog glavnog protivnika, velikog vojvodu bosanskog Sandalja Hranića tako što su, uz Hrvojevo vodstvo, a uz odlučujuću pomoć Osmanlija, porazili Sigismunda kod Doboja, jula 1415. godine.
Otad su se bosanski kralj Tvrtko II i njegovi nasljednici osjećali kao osmanlijski taoci. Sva njihova preklinjana da im Rim tu pomogne i oslobodi ih tributarnog odnosa prema sultanu bila su uzaludna. Velikaši su, ne dirajući dinastiju Kotromanića, nepovratno u međusobne obračune uvukli Osmanlije. Tako Osmanlije otada tiho, po pozivu iz zemlje, osvajaju bosanski prostor. Uporedo s tim procesom, ide postepeno prihvatanje islama na bosanskom tlu. U svemu tome vlast vladara dalje slabi, ali se razvijaju privredni odnosi, zahvaljujući kojima Bosansko Kraljevstvo podmiruje svoje razne tribute. Kralj Tvrtko II držao se manevrirajući politički između sopstvene vlastele, Ugarske i Osmanlija. Sultan se je već osjećao kao stvoreni gospodar Bosne, pa su vojvoda Sandalj Hranić i srpski despot Đurađ Branković pregovarali 1432. da od sultana jednostavno otkupe Bosnu, koja bi time postala njihov kondominij. Sultan je to odbio. Murat II je 1442. izdao pismo kojim Dubrovčanima jamči slobodu trgovine u zemljama pod njegovom vlašću, među kojima se izričito spominje i Bosna.
U cijeloj toj situaciji kralj Tvrtko II nalazio se u teškim iskušenjima, koja su mu prikraćena smrću 1443. godine. Velikaši su potom doveli na bosanski tron Tvrtkovog rođaka Stjepana Tomaša. Taj pretposljednji bosanski vladar, mada dotad skoro nepoznat, pokazao se kao vješt političar. Koristeći se povoljnim međunarodnim i unutrašnjim okolnostima, on je mimo svih očekivanja učvrstio svoj položaj. U nastojanju da sebi osigura položaj i dobije pomoć Rima u borbi protiv Osmanlija, on 1450. vuče očajnički potez, otvorenim progonom pripadnika Crkve bosanske, što prije njega nije nikada učinio nijedan bosanski vladar. Taj očajnički potez, praćen s puno straha, nije kralju Tomašu priskrbio pomoć zapadnih država u borbi protiv Osmanlija.
Pred tim progonima pristalica Crkve bosanske bježe u konjički kraj i općenito pod zaštitu hercega Stjepana Vukčića Kosače. Uz to se tada najmoćniji bosanski velikaš, herceg Stjepan Tomaš našao sasvim usamljen. Njegovi dotadašnji saveznici, srpski despot Đurađ Branković i stvarni mađarski vladar, erdeljski vojvoda Hanyadi Janos (Sibinjanin Janko) uslovili su mu podršku njegovom daljnjom borbom protiv heretika. Moć i utjecaj Crkve bosanske bili su tako veliki, da se kralj Stjepan Tomaš neprekidno od njih plašio. Osim toga, on je 1457. isplatio sultanu 160.000 dukata za navodni mir, ali su mu Osmanlije i dalje prijetile.
Posljednji bosanski kralj, Tomaš, sin Stjepana I Tomaševića, panično je tražio pomoć sa Zapada pred osmanskom opasnošću i samovoljom svoje vlastele. Ta je vlastela kao „truhlu jabuku“ odbacivala od sebe bosansku krunu, dok je posljednji bosanski kralj iz tvrđave u tvrđavu bježao ispred nadmoćnih Osmanlija. Okićen ogromnom krunom Tvrtka I, on niotkud nije imao podršku. Stalno se obraćao za pomoć Rimu, moleći za podršku, uz uvjeravanja da je kao dijete učio „latinsku knjigu“, te da se ne boji onoga čega se bojao njegov otac, tj. heretika. Osiona vlastela lavirala je i između Osmanlija i Ugara, u stalnom uvjerenju da će ona odlučivati ko će biti na bosanskom prijestolju.
Osnovna masa bosanskih krstjana, tj. seljaka, „prostote“, bezobzirno proganjana od katoličke crkve i vlastele, već tada je otvoreno prešla na stranu Osmanlija. Tu agoniju Bosanskog Kraljevstva presjekao je sultan Mehmed II Fatih, u proljeće 1463. godine. Pred odlučnim naletom Fatihove vojske padali su, skoro bez ikakve borbe, za samo dva-tri dana, tvrdi bosanski gradovi. Posljednji bosanski kralj Stjepan I Tomašević zarobljen je u Ključu, nakon čega je palo i Jajce. Sultan Fatih je, po tadašnjem osmanskom vojnom običaju, pogubio kralja i svu zatečenu vlastelu. Tako je pred očima ravnodušnog zapadnog svijeta – kako je mletačka vlada pisala 1463. firentskoj senjoriji – „izgorjelo jedno ugledno kraljevstvo“. Čudno kraljevstvo, kojem na tom istom zapadu niko nije pomogao da se odbrani.
