Prvi dokumentovani upad osmanske vojske na teritoriju pod vlašću bosanskog kralja zabilježen je krajem oktobra 1386. godine. Tada su Osmanlije uspjele doći sve do doline Neretve a stanovništvo je izbjeglo prema Stonu i Pelješcu. Ovaj osmanski napad izazvao je priličnu paniku i strah u Dubrovniku i okolini. Osmanske trupe nisu bile brojne pa nisu postigle veći uspjeh na terenu te su se ubrzo vratile nazad. To je bila značajna opomena za ono što će uslijediti u predstojećem razdoblju, piše portal historija.info.
U ljeto 1388. godine u Dubrovniku i Bosni ponovo je zavladao opravdan strah od očekivanog novog napada. Poslije nekoliko manjih upada, Osmanlije na nagovor zetskog gospodara Đurađa II Balšića započinju opsežni napad na snage kralja Tvrtka u oblasti Bileće. Razlog kako je došlo do toga da crnogorski vladar udari na bosanskog uz podršku Osmanlija, možemo da nađemo u višegodišnjoj netrpeljivosti između Đurađa i Tvrtka i želji Balšića da zauzmu Kotor, koji je bio pod kontrolom bosanskog kralja.
Povoljna prilika ukazala se aBosanskaugusta 1388. godine, dok je Tvrtko sa glavnicom vojske bio zauzet napadima na dalmatinsko zaleđe. Saznavši da Osmanlije spremaju napad sa Balšićeve teritorije, Tvrtko upućuje svoje najvjernije vojskovođe, vojvodu Vlatka Vukovića i Radiča Sankovića, ka Bileći. U njihovoj pratnji nalazilo se 7.000 bosanskih vojnika. Vlatko Vuković Kosača bio je velmoža iz roda Kosače, gospodar Huma i jedan od najboljih vojskovođa kralja Tvrtka I.
Sa druge strane nalazio se proslavljeni vojskovođa Lala Šahin-paša, koji je Osmanlijama donio pobjedu u bici na Marici, 1371. godine. Osmanske snage brojale su 18.000 vojnika. Prema navodima hroničara Maura Orbina, osmanske snage upale su na teritoriju Kraljevine Bosne paleći i pljačkajući sve redom. Do prvog sukoba došlo je kod Rudina, a zatim je bitka nastavljena u okolini Bileće.
Ipak, iako brojčano nadjačane, snage vojvode Vlatka odnijele su 27. augusta 1388. godine veliku pobjedu. Pod udarima vojnika koji su se borili za svoj dom, pred Bilećom su stradale gotovo sve jedinice osmanske vojske, a Lala Šahin-paša se jedva spasio bjekstvom. Združene bosanske snage imale su tek neznatne gubitke.
Tako je vojvoda Vlatko Vuković postao prvi vojskovođa koji je pobjedio Osmanlije.
Ovim porazom, osmanski upadi u Bosnu su prestali na neko vrijeme.