Na današnji dan, 26. oktobra 1377. godine krunisan je Ban Tvrtko I iz dinastije Kotromanića, čime je uspostavljena nezavisna Kraljevina Bosna.
Tvrtko se krunisao kraljem Bosne u mjestu Mile kod Visokog (današnji Arnautovići), što je krunidbeno mjesto i svih kasnijih bosanskih kraljeva. Nakon smrti ugarskog kralja 1382. godine izbili su nemiri na područjima dalmatinske obale, te je kralj Tvrtko iskoristio tu priliku da pošalje bosansku vojsku u taj dio Dalmacije, te preuzme potpunu kontrolu nad cijelom Dalmacijom zajedno s ostrvima. Na taj način pripojioje Bosni Split, Trogir, Šibenik, te ostrva Brač, Korčulu i Hvar.
U posljednjem desetljeću svoje vladavine, kralj Tvrtko je bio suočen sa sve češćim interesom Osmanlija za područje Bosne, prvo u jesen 1386. godine, te u ljeto 1388. godine kod Bileće.
Iz bitke na Kosovu Bošnjani se vraćaju bez dramatičnih gubitaka. Poslije Tvrtkove smrti 1391. godine opet nastupa nestabilna politička klima u Bosni, prouzrokovana novim ugarsko-bizantskim rivalstvom koje po ko zna koji put zavađa bosansko plemstvo. Ovo rezultira čestom promjenom bosanskih kraljeva, a i Ugarska također pokušava iskoristiti priliku u svojim pretenzijama na Bosnu.