Odlazak dubrovačkih mladića u Istanbul na studije, po dokumentima Dubrovačkog arhiva, predstavljao je veliki izazov za gradski moral jadranskog arhitektonskog bisera. Studij je trajao od pet do dvanaest godina, a u vremenima dok su Dubrovačka Republika i Osmansko Carstvo održavali žive kulturne, trgovačke i diplomatske odnose govorilo se da je Istanbul „poput zlatne posude koja je puna otrova“ i da bi „živeći u njemu, posrnuli i sami anđeli“. Međutim, o kojem je „otrovu“ riječ otkrivaju nam tvrdnje dubrovačkog dragomana i konzula u Istanbulu Đura Curića, koji je krajem 18. stoljeća u jednom od svojih pisama ukratko opisao sudbinu dubrovačkog mladića i studenta turskog jezika Iva Mitrovića, kojega su dubrovačke vlasti izbacile iz službe zbog nepodnošljivog ponašanja i agresivne naravi:

“Mitrović se dušom i tijelom predao vinu, kartanju i razuzdanosti. Našavši se bez novca za skitnju i poroke, u trenutku beznađa prešao je na islamsku vjeru. Ovdje žive i mnogi drugi raspojasani i besposleni mladi Dubrovčani i ne daj Bože da se ikome od njih dogodi ovo što se zbilo Mitroviću. Ja činim sve što mogu da ih odavde otpremim. Oni, međutim, izmišljaju razne izgovore i tvrdoglavo namjeravaju ostati i besposleno skitati.”

Ovome treba dodati da je Dubrovnik imao vrlo izraženu saradnju s Bosnom i tamošnjom osmanskom upravom, a postoje zapisi i o dubrovačko-bosanskim interakcijama kada su Dubrovčani, da se okoristimo njihovim rječnikom – padali u „beznađa“ i prelazili na islam. Takvo nešto je za tašte Dubrovčane bilo i neka vrsta civilizacijskog poraza, ali zbog odličnih odnosa s Osmanlijama i osmanskom Bosnom nije se javno problematiziralo. Ipak, sačuvan je zapis da je Dubrovački Senat 1684. godine optužio Pavla Gondolu i Stjepana Procula da su zaboravili na državne poslove i potpuno se prepustili „orijentalnim užicima“.  Šimun Benessa, poklisar iz 1563. godine, optužen je zbog „prepuštanja čarima neke Turkinje“. O čemu se tu zaista radilo i šta se krilo u pozadini ovih optužbi za izdaju moralnih vrijednosti teško da će se ikada saznati.

Prema historičarki iz Dubrovnika, orijentalistici Vesni Miović, svi dubrovački diplomati koristili su svaku minutu slobodnog vremena da istraže čarolije Istanbula: šetali su njegovim parkovima, s dozvolom osmanskih vlasti posjećivali su Aja-Sofiju, na bajrame bi unajmili sobu iz koje su mogli gledati sultana kako u pratnji svečane povorke ide u džamiju. Miovićka navodi da je obred mevlevijskih derviša (sema) za Dubrovčane bio događaj koji nisu propuštali.