Najstariji do sada poznati pomen Valјeva pod tim imenom jeste na osnovu jednog dokumenta iz Dubrovačkog arhiva iz 1398. godine, s tim što postoje indicije i o prvom pomenu 1393. godine.
U vrijeme prvog poznatog i materijalno verificiranog pomena imena Valјevo 1398. godine ovo naselјe je bilo već uveliko aktivan trgovinski centar srednjovjekovne Srbije (srednjovjekovni trg) u koji su dolazili trgovci iz Dubrovnika i tu osnivali svoje filijale, da bi preko njih otkuplјivali različite sirovine koje su transportirali dalјe ka zapadu, dok su tu prodavali raznu luksuznu robu nabavlјanu duž obala Mediterana.
Osmanlije su osvojile Valjevo u ljeto 1458. godine, odnosno godinu dana prije osvajanja prijestolnice Srpske despotovine Smedereva. U administrativno-upravnom pogledu, valjevski kraj postaje dio Smederevskog sandžaka (koji često pogrešno nazivaju Beogradski pašaluk) i Rumelijskog pašaluka. Valjevo će kasnije postati centar nahije, a nešto docnije i kadiluka.
Zanimljivo je da se Valjevo ne pominje u prvim osmanskim popisima 1476. i 1516. godine, mada se u njima pominju neka mjesta koja će kasnije biti dio Valjevske nahije.
Prema dosadašnjim saznanjima, valjevska nahija prvi je put u cjelini popisana 1528. godine, mada postoji u Istanbulu sačuvan i popis iz 1525. godine, ali pošto nije kod nas proučen, iako postoji mogućnost da se i tu Valjevska nahija pominje, ostat ćemo za sada pri konstataciji da je najstariji pomen ove nahije u popisu iz 1528. godine.
Valjevska nahija u sudsko-upravnom smislu najprije je pripadala Brveničkom kadiluku (kazi). Nešto kasnije, svakako prije 1516. godine, Valjevo je izdvojeno iz Brveničkog kadiluka i priključeno novoosnovanom Užičkom kadiluku.
U prvim decenijama osmanske vladavine Valjevo nije doživjelo ozbiljniji razvoj, a glavni razlog bio je što se nalazilo na nekoliko desetina kilometara udaljenosti od rijeke Save, odnosno od granice Ugarske kraljevine i kroz njega su umjesto trgovačkih karavana stalno prolazile osmanske vojske u svojim ratnim pohodima prema Ugarskoj. Zbog toga što se bivši trg Valjevo sada nalazio na opasnom mjestu, napustili su ga kršćanski trgovci koji su tu nekada dolazili i boravili. Vjerovatno se raselio i dio valjevskog stanovništva jer se mjesto našlo u blizini stalnog ratnog poprišta.
Kada je dubrovački putopisac Feliks Petančić 1502. godine prošao kroz Valjevo, rekao je za njega ”čuveno selo”. Ovo selo govori o opadanju mjesta, a riječ čuveno govori da je Valjevo bilo ranije trg i značajno trgovačko mjesto.

VALJEVO NA PUTU OPORAVKA I USPONA
U prvim decenijama osmanske vladavine Osmanlije su po svemu sudeći imale ili u samom Valjevu ili u bližoj okolini svoje utvrđenje. Utvrđenje je postojalo i 1556. godine i imalo je svog zapovjednika tvrđave (dizdara), što potvrđuje i osmanski dokument iz te godine.
Ali sve se promijenilo u korist Valjeva nakon osmanskog osvajanja Beograda 1521. godine (tada je u Valjevu bio smješten rezervni osmanski garnizon) i nakon sloma Ugarske Kraljevine u Mohačkoj bici 1526. godine. Granice Osmanskog Carstva pomjerene su daleko na sjeveru i zapadu. Valjevo se nije više nalazilo blizu granice dvije sukobljene države, već duboko u unutrašnjosti Osmanskog Carstva. Konačno se našlo na sigurnom mjestu, daleko od vojnih sukoba i mogućih ratnih razaranja. Počinje doba obnove i ponovnog uspona ovog naselja kao važnog trgovačkog mjesta lociranog na raskrsnici mnogih puteva. Sada su ratna dejstva preko Save i Dunava čak bila privredno korisna za Valjevo i njegovo stanovništvo.
Naime, Beograd je postao vojni sabirni centar za sve vojne pohode prema sjeveru. Valjevo je u trgovačkom pogledu živjelo od vojske u Beogradu. Konačno su se osjetile blagodati mirnog civilnog života i obnovljene su trgovačke aktivnosti. Umjesto vojnih kolona, Valjevom prolaze trgovački karavani natovareni raznovrsnom robom. Sve naseljenije Valjevo postaje važna usputna stanica trgovačkim karavanima koji idu ka Beogradu i iz Beograda.
U neposrednoj blizini Valjeva postojao je prostrani karavan-saraj u kojem su mogli da se smjeste trgovci, njihova roba i konji. U samom Valjevu su mogli da nabave sve ono što im treba za nastavak puta. Tu bi naravno prodali dio svoje robe i otkupili drugu. Neki od njih, razvivši posao, i ostajali bi u Valjevu. Razvija se i domaći trgovački sloj. Iz Valjeva se izvoze: koža, vuna, stoka, med, vosak, a donosi se roba sa Zapada. Naravno, u Valjevu se uporedo s trgovinom razvija i zanatstvo.

DEMOGRAFSKI RAZVOJ VALJEVA
Potpuniju sliku o Valјevu u doba početka novog uspona pružaju nam i osmanski popisi stanovništva. Naročito su zanimljivi demografski podaci iz ovih popisa. Prvi poznati popis kojim je obuhvaćena Valjevska nahija izvršen je 1528. godine. U Valjevu tada živi 27 muslimanskih i 71 kršćansko domaćinstvo. Ukupno 98 domaćinstava. Ako računamo da domaćinstvo u prosjeku ima 6 članova, onda je tada u Valjevu živjelo oko 600 stanovnika. Dakle, oko 430 kršćana, prema 170 muslimana.
Osmanski popis iz 1536. godine nam ukazuje da se Valjevo sastojalo od 107 kuća, od čega su 56 muslimanske i 51 kršćanska. Valjevo tada ima 640 stanovnika, od čega 335 muslimana i 305 kršćana. Veliki broj stanovništva su bile zanatlije. Valjevo od nekadašnjeg srednjovjekovnog trga polahko prerasta u muslimansku kasabu.
Popis iz 1560. godine pokazuje da Valjevo ima pet muslimanskih mahala, s 293 domaćinstva i jednu kršćansku mahalu s 51 domaćinstvom. Proces prihvatanja islama, doseljavanje muslimana iz drugih mjesta i rast naselja dobija još veći intenzitet. Osmanski popis iz 1560. godine nam pokazuje da se broj valjevskog stanovništva utrostručio. Kasaba sada ima oko 2.060 stanovnika. Muslimani su većina. Njih je oko 1.760, a kršćana oko 300. Valjevo tada ima najmanje jednu džamiju, mada nije isključeno da ima i više od jedne.
Valjevo koncem 16. stoljeća postaje važna karavanska stanica na drumu, kasaba s dosta muslimanskih zanatlija i privredno središte svoje ruralne okoline. Valjevo bilježi demografski, urbani i privredni razvoj. Kasaba se nalazila baš na mjestu današnjeg urbanog jezgra grada.
Početkom 17. stoljeća kroz Valjevo je u dva maha 1612. i 1620. godine prošao Dubrovčanin, papski izaslanik Bartol Kašić. Na osnovu njegovog opisa Valjeva, saznajemo da tu postoji jedan karavan-saraj, da je mjesto ”brojno pučanstvom” i da putnici-namjernici u njemu mogu nabaviti sve što im treba za nastavak puta. Valjevo je razvijeni tržni centar na frekventnom putu.
Nekoliko godina nakon Kašića kroz Valjevo prolazi francuski diplomata Louis Gedeon. On za Valjevo kaže da je mnogoljudno, prostrano, ”prijatno po velikom broju vrtova”. Zatim dodaje: ”Valjevo se nalazi na brijegu s koga se otkrivaju široke ravnice koje se protežu sve do Beograda, gdje smo stigli tri dana kasnije.”
U djelu Ogledalo svijeta, nastalom 1650. godine, najstariji osmanski geograf Mustafa Hadži Kalfa nam kazuje da u Valjevu postoji 9 džamija i 2 hamama. Naselje se nalazi u dolini. Pominje i tri drvena mosta na rijeci Kolubari. Najznačajnija je svakako posjeta Valjevu Evlije Čelebije, koji je ovdje boravio 1660. godine i ostavio značajne informacije. On kaže da je grad osvojio Porča i do temelja ga porušio. Valjevo je has smederevskog sandžak-bega i njime upravlja njegov vojvoda. Valjevo je u ovo doba i kadiluk. U Valjevu nema vojnog garnizona.
Ima 6 mahala i 870 prizemnih i na sprat kuća, ćeramidom i šindrom pokrivenih, s vinogradima i baščama. U kasabi je živjelo oko 5.200 stanovnika. Ima desetak džamija s mihrabom, tri mekteba i dvije tekije. Džamija u čaršiji je povelika. Ima prostranih kafana, nema krčmi i bozadžinica. Prostrana zelena musala nalazi se među alejama i vrtovima, pa na njeno tlo ni ljeti ni zimi ne dopiru sunčevi zraci. Sredinom kasabe teče rijeka Kolubara, dijeleći naselje na dva dijela. Na njoj ima most. U Valjevu postoji i hamam i dva hana. Na desnoj obali, na mjestu današnjeg trgovačko-zanatskog centra ”Tešnjar”, nalazila se i tada valjevska čaršija, sa stotinjak dućana, hamamom i najmanje jednom džamijom. Tu su bile kafane i hanovi. Na desnoj strani Kolubare, na padinama brda, bilo je još nešto objekata, odnosno privatnih kuća i možda još koja džamija.
Preko drvenog mosta na Kolubari prelazilo se na lijevu obalu rijeke, u znatno širi dio valjevske kotline, na veliku ravnicu, gdje je bio smješten najveći dio valjevskih kuća, s velikim avlijama u okviru kojih su bile bašče, vinogradi i vrtovi. Kuće su bile raspoređene u mahale, s jednom ili više džamija u svakoj. Na toj strani nalazila se i musala, sa svojim kapijama i čuvarima, koja je korištena za kolektivne namaze, ali i za šetnju, odmor i razgovore.
Dakle, najveći stambeni dio muslimanskog Valjeva i najveći broj džamija bio je smješten u ravnici na lijevoj, sjevernoj obali Kolubare, desetak, a ponegdje i stotinjak metara dalje od rijeke. Na taj način su bili zaštićeni od izlivanja, poplava i od manjih promjena tokova tada nereguliranog korita Kolubare. Dakle glavni poslovni život Valjeva odvijao se na desnoj ili južnoj obali Kolubare, dok se na lijevoj odvijao porodični život. U doba Evlijine posjete Valjevo je odavalo sliku klasične orijentalne kasabe. Pošto je Valjevo bilo udaljeno od krajnjih granica Osmanskog Carstva u Evropi, ono u ovom periodu nema vojni značaj, a u njemu nema ni utvrđenja. Ono ranije pominjano utvrđenje je opustjelo i propalo. Vjerovatno je bilo u pitanju utvrđenje tipa palanke, odnosno fortifikacija drvenog, palisadnog karaktera, čijih ostataka u Čelebijino doba vjerovatno nije ni bilo.
Ali trgovački značaj Valjeva je porastao. Do valjevske kotline se moglo stići iz Sarajeva, Užica i Beograda, dok su putevi koji vode od tih tada veoma značajnih mjesta povezivali Valjevo i s drugim udaljenijim krajevima. Valjevo je postalo značajno saobraćajno i trgovačko čvorište, što je dovelo do njegovog ubrzanog razvoja i povećanja broja stanovnika. Povećanje naseljenosti najviše je posljedica priliva muslimanskog stanovništva sa strane. Valjevo je postalo prava muslimanska balkanska kasaba srednje veličine.
Bilo je trgovački centar sjeverozapadnog dijela Smederevskog sandžaka, važno karavansko odmorište na putevima koji su iz primorja i bosanskih krajeva vodili ka Beogradu i Nišu, važnim putnim odrednicama na Carigradskom drumu. Valjevo je bilo zborno mjesto u kome su se prikupljali trgovci iz drugih, većih centara, da bi tu formirali svoje karavane.
Valjevo je tada bilo na zenitu svog uspona, nakon čega će uslijediti ne samo stagnacija već i drastično opadanje. Kao što je udaljavanje granice stvorilo uvjete da nekadašnji trg ponovo počne da se razvija, tako će i njeno ponovno vraćanje na Savu nakon Velikog bečkog rata (1683–1699) uvjetovati neumitno opadanje.

OSMANSKO-AUSTRIJSKI RATOVI I POSLJEDICE
Već 1688. godine srpski ustanici, koji su stali na stranu austrijske vojske, zauzeli su Valjevo. Osmanske trupe povratit će ovo mjesto, da bi ga Austrijanci još jednom zauzeli 1697. godine. Krajem te godine opet je bilo u osmanskim rukama. Sada je granica ponovo išla dolinom rijeke Save, do njenog ušća s Drinom, da bi tu skrenula na sjever prema Tisi. Tako je Valјevo, poslije stoljeće i po neometanog razvoja duboko u pozadini, a time i daleko od svih mogućih razaranja koja ratovi nose sa sobom, opet postalo naselјe u blizini nemirne granice.
Muslimansko stanovništvo, kao nosilac njenog tadašnjeg privrednog života i razvoja, potražilo je utočište u udalјenijim predjelima i na sigurnijim mjestima. Međutim, s jenjavanjem prvih ratnih udara i ponovnim dolaskom ove teritorije u osmanske ruke, u Valјevu počinje da se, u izvjesnoj mjeri, vraća privredni život.
S potpisivanjem Karlovačkog mira u Valјevo se vratio i privredni život. Ipak, to više nije bila ona kasaba koju je nepunih pola stoljeća ranije posjetio Evlija Čelebija. S približavanjem granice na samo nekoliko desetina kilometara od valјevske kotline nestalo je onog osjećanja sigurnosti koje je, noseći izvjesnu bezbrižnost, prijeko potrebnu za procvat trgovine. Upravo iz tih razloga, i pored evidentne poslijeratne obnove kasabe, ona, za osmanskih vremena, više nikada neće dostići zenit u kome se nalazila neposredno prije Velikog rata. Štaviše, tek će pred kraj 19. stoljeća dostići nivo naselјenosti iz vremena Čelebijine posjete.
Već 1717. godine otpočeo je novi rat između Habsburške i Osmanske imperije.
U junu sljedeće 1718. godine ovo je mjesto dospjelo u ruke austrijskih trupa. Tada je jedna veća vojna jedinica prvo opkolila varoš, a potom je i zauzela, pošto je prethodno potukla osmansku formaciju od 600 spahija, koja je iz Bosne bila upućena u pomoć svojim sunarodnicima u opsjednutoj kasabi.
Već sljedeće 1719. godine potpisan je mir u Požarevcu i na osnovu njega Austrija se proširila i južno od Save i Dunava, na sjeverne dijelove Smederevskog sandžaka. U tu oblast je ulazilo i Valјevo, kao jedno od najjužnijih naselјa prema Osmanskoj Carevini, budući da je granica između dvije imperije jednim svojim dijelom išla i preko valјevskih planina, na samo nekoliko sati hoda od onih teritorija koje su ostale pod upravom Osmanske Imperije. Zna se da je Valјevo, na vrhuncu svog razvoja pod Austrijancima, imalo samo 170 domaćinstava, kako su zabilježili austrijski izvori iz 1735. godine.

VALJEVO PONOVO U OSMANSKOM CARSTVU
Mir između Austrije i Osmanskog Carstva, potpisan u Požarevcu 1719. godine, nije dugo trajao. Već 1737. godine ratne zastave su se opet zavihorile. Pokušaj Habsburga da se domognu i južnih dijelova Smederevskog sandžaka nije urodio plodom. Osmanska kontraofanziva koja je uslijedila bila je veoma efikasna. Historijski izvori zabilježili su veliku pobjedu Osmanlija nad austrijskim vojnim jedinicama baš kod Valјeva u jesen 1737. godine, poslije koje je varoš poharana i popalјena.
Poslije više ovakvih poraza Austrijanci su 1739. godine bili prinuđeni da potpišu novi mirovni ugovor i da dvije decenije ranije zaposjednute dijelove teritorije Smederevskog sandžaka vrate pod okrilјe Osmanskog Carstva. Tako je Valјevo ponovo postalo dio Osmanskog Carstva i opet se našlo, kao i dvije decenije ranije, na samo nekoliko desetina kilometara od Save, kao granice između dvije antagonističke države.
Muslimanski živalј počeo je da se vraća na svoja ognjišta i vrlo brzo Valјevo je ponovo postalo orijentalna kasaba s izraženim trgovačkim životom.
Prve podatke o obnovlјenoj kasabi ostavili su osmanski popisi iz 1741. godine. Na osnovu njih se vidi da je Valјevo te godine imalo 7 mahala, ali samo 91 kuću i oko 550 stanovnika. Od navedenog broja domaćinstava, 74 su muslimanska, 9 kršćanskih, dok je 8 romskih (i to 6 muslimanske i 2 kršćanske vjeroispovijesti).
Valjevo je imalo sljedeće mahale: Stara Mahala, Aladža, Ljubostinja, Druga Stara, Beg, Zlokućani i Lončar.
Trgovina je obnovlјena. Pored trgovine i zanata, stanovnici kasabe su se bavili i polјoprivrednim aktivnostima. Kasaba ponovo ima svoje palisadno utvrđenje s posadom od 66 lјudi.
Prota Mateja je u svojim Memoarima zapisao da je Valјevo prije Kočine krajine bilo veoma razvijeno i veliko mjesto, s 3.000 muslimanskih i 200 kršćanskih kuća i s 24 džamije. Po tome, ono je krajem 18. stoljeća imalo više od 18.000 stanovnika. Prota Mateja vjerovatno je mislio na cijelu Valjevsku nahiju, a ne samo na mjesto Valjevo.
Ivan Peretić, austrijski oficir, obavještajac, 1784. godine, preobučen u manastirskog slugu, prokrstario je Smederevskim sandžakom prikuplјajući važne informacije za rat koji se pripremao. Zabilježio je da se Valjevo sastoji od 400 muslimanskih i 50 kršćanskih kuća, 5 džamija od drveta i 2 od ”tvrdog materijala”, prva na desnoj obali, a druga na lijevoj obali rijeke Kolubare. Jedan dio Valjeva leži na maloj uzvišici na desnoj obali Kolubare, a drugi dio na lijevoj obali rijeke je u dolini; dva dobra drvena mosta preko rijeke čine vezu. Cijela kasaba imala je oko 2.300 stanovnika, a od toga 2.000 muslimana.

NOVI OSMANSKO-AUSTRIJSKI RAT
Novi austrijsko-osmanski rat buknuo je 1788. godine. Već na samom početku rata srpske dobrovolјačke jedinice, frajkori, otpočeli su sa svojim upadima preko Save. Muslimani iz Valјeva, kao i iz drugih neutvrđenih kasaba, evakuirali su mjesto, poslavši svoje porodice ka Užicu i Sokolu, dok su se muškarci pripremali za odbranu. Istovremeno, s prvim upadima frajkora Srbi iz valјevskog kraja su se samoorganizirali i uspjeli da 10. marta zauzmu kasabu.
Ustaničke snage, pošto su zapalile dio naselјa i oplјačkale muslimanske kuće koje nije progutala vatrena stihija, priklјučile su se frajkorima. Međutim, pod pritiskom osmanske kontraofanzive, austrijska vojska bila je primorana da se u jesen 1788. Godine povuče iz Srbije, prepuštajući tako i Valјevo ponovnoj osmanskoj vlasti. Godinu dana kasnije, u jesen 1789. uslijedila je nova austrijska ofanziva preko Save i, zajedno s drugim dijelovima Smederevskog sandžaka, i ovo se mjesto ponovo našlo u rukama austrijskih jedinica, ali opet samo za kratko vrijeme. Već sredinom 1790. godine Valјevo je opet prepušteno Osmanlijama. Ubrzo je uslijedilo i primirje, a potom i mir, a granice između dvije zaraćene carevine ponovo su uspostavlјene na istim linijama na kojima su bile i prije rata.
Peretić je u Valјevu zatekao sedam džamija. Najveći broj džamija bio je na lijevoj obali Kolubare, od kojih je bila najpoznatija Aladža ili Šarena džamija. Vjerovatno su za mezarje ove vezani slučajni nalazi kostiju sahranjenih muslimana i muslimanskih nadgrobnih spomenika-nišana, kao i keramičkih posuda pronađenih prilikom građevinskih radova na objektu nekadašnje knjižare ”Janko Veselinović” u Knez Miloševoj, a koji se sada nalaze u Narodnom muzeju ”Valјevo”.
Kvalitetno urađena džamija ”od tvrdog materijala” nalazila se na desnoj obali Kolubare. Za gradsko jezgro bila su vezana i tri velika muslimanska mezarja, a i oko svake džamije imalo je muslimansko mezarje. Sve muslimanske džamije, musala i mezarja bit će uništeni nakon stvaranja poluautonomne, a od 1830. godine autonomne Kneževine Srbije.

DOBA PRVOG I DRUGOG SRPSKOG USTANKA
U događanjima iz Prvog srpskog ustanka Valјevo, valјevski kraj i njegovo kršćansko stanovništvo imali su važnu, nerijetko i vodeću ulogu. Pošto su 4. februara 1804. godine u samom Valјevu, na obali Kolubare, posječeni Aleksa Nenadović i Ilija Birčanin, dva ugledna srpska kneza, njihova smrt postat će simbol događaja poznatog kao ”sječa knezova”, kao neposrednog povoda u Buni protiv dahija.
Na početku ustanka Valјevo je postalo i jedan od prvih nahijskih centara koji se našao u rukama ustanika. Valjevski muslimani predvođeni muselimom Alijom Porečom nisu uspjeli da odbrane Valjevo od napada srpskih ustanika koji su u noći između 20. i 21. marta 1804. godine osvojili valjevsku kasabu. Za razliku od prethodnih stoljeća, sada su njegovi stanovnici bili skoro isklјučivo kršćani umjesto ubijenih i odbjeglih muslimana. S krahom države Prvog srpskog ustanka, u jesen 1813. godine, Valјevo je opet dospjelo u ruke Osmanlija.
Aprila 1815. godine počeo je Drugi srpski ustanak. Već 28. maja ustaničke jedinice su poslije višednevne opsade pobjednički umarširale u Valјevo. Poslije zauzimanja Valjeva ratni sukobi nastavlјeni su u drugim krajevima Smederevskog sandžaka još kraće vrijeme, da bi ih potom zamijenili pregovori čije su odluke ozvaničene serijom fermana, poslatih iz Istanbula krajem te i početkom sljedeće, 1816. godine. Oni su Srbima u Smederevskom sandžaku garantirali poluautonomiju, kao osnovu na kojoj će se zasnivati dalјi diplomatsko-ratni put ka konačnoj državnosti.

PRETVARANJE MUSLIMANSKE KASABE U KRŠĆANSKU VAROŠ
Sa završetkom Drugog srpskog ustanka Smederevski sandžak i Valјevo s njim ponovo postaju dio nekada moćnog Osmanskog Carstva. Ograničena autonomija, zagarantirana fermanima iz 1815. i 1816. godine, donijela je Srbima izvjesnu lokalnu samoupravu koja je tokom narednih decenija ojačavana i proširivana. Zato, umjesto da poslije Drugog srpskog ustanka muslimanski živalј počne da se vraća u Valјevo i druga slična naselja, on ih napušta.
Poslije burnih ratnih događanja s početka 19. stoljeća etnička struktura stanovništva Valјeva se iz osnove mijenja. Iz Valјeva odlaze bogatiji muslimani, spahije, privatni posjednici, imućniji trgovci i zanatlije. Nјihova imanja ostaju prazna, a kuće izložene propadanju. U od muslimana skoro ispražnjenu varoš pristižu novi stanovnici.
Na osnovu dogovora između kneza Miloša i Marašli Ali-paše, janjičari, kao remetilački faktor, bivaju protjerani iz Smederevskog sandžaka, dok spahije napuštaju svoje ranije naseobine i naselјavaju se tamo gdje se osjećaju sigurno, po utvrđenim gradovima koji su postali posljednje uporište sve slabije osmanske vlasti na ovim prostorima. Za njihovim primjerom pošli su i bogatiji posjednici, vlasnici privatnih imanja, mulkova. I oni se povlače u Beograd, Smederevo, Užice, Soko, ili pak prelaze u Bosnu. Svoje posjede, kako po selima, tako i u varošima, već tada počinju da prodaju, ili da ih daju pod kiriju. Pojedini se čak uopće nisu ni vraćali u svoje domove, da bi dvije decenije kasnije, kada su sultanski hatišerifi uvjetovali prodaju muslimanskih posjeda Srbima, dolazili s tapijama da prodaju imovinu i s dobijenom novčanom nadoknadom nepovratno su odlazili u svoja nova prebivališta. Pa čak i tada se mnogi vlasnici ili njihovi nasljednici nisu pojavili, tako da 1841. i 1842. godine, kada po zvaničnim izvještajima u Valјevu više nema ni jednog muslimana, 36 Valјevaca posjeduje kuće, ili bašče i livade na neotkuplјenoj zemlјi muslimana, za koje se zna da žive u Beogradu, ili kojekuda po Srbiji i Bosni, ili pak uživaju posjede za koje se u izvještajima naglašava: ”Kog je Turčina, ne zna se.” Svi iole imućniji i snalažlјiviji muslimani, koji su mogli da na drugim mjestima započnu novi život, napuštaju Valјevo.
U njemu ostaju samo sitnije zanatlije i trgovci koji se po svom materijalnom stanju ne razlikuju baš mnogo od još jedne kategorije koja tu ostaje, od muslimanske sirotinje, ”fukare”. Pored njih, u Valјevu su ostali i malobrojni činovnici osmanlijske uprave u valјevskoj nahiji, na čelu s muselimom i kadijom. U Valјevo počinje da se naselјava kršćansko stanovništvo, prije svega Srbi vičniji trgovini i zanatima. Oni kupuju muslimanske kuće, radnje i placeve, uzimaju ih pod kiriju, ili se jednostavno naselјavaju tamo gdje se vlasnici nisu pojavlјivali. Ovaj proces je počeo već u drugoj polovini 1815. godine. Srbi počinju da popunjavaju praznine nastale u Valјevu masovnim odselјavanjem muslimana. Veliki poznavalac Miloševog vremena, historičar Mihailo Gavrilović smatrao je da je tada u Smederevskom sandžaku, budućoj Kneževini Srbiji, bilo između 15.000 i 20.000 muslimana.
Smatra se da je 1818. godine u Valјevu bilo 109 kršćanskih domova i 50 muslimanskih kuća. To bi značilo da je te godine u Valјevu bilo ukupno oko 160 domaćinstava s oko 960 stanovnika, s tim što bi otprilike svaki treći bio muslimanske vjeroispovijesti. Po popisima hrišćanskih kuća koji su nastali u narednim godinama, uočava se tendencija dalјeg povećanja broja srpskoga živlјa. Orijentalno i muslimansko Valjevo pretvara se u kršćansku varoš. Joakim Vujić 1826. godine bilježi da varoš ”može imati do 150 srpski, a do 30 turski domova izmeždu kojih do 100 dućana nahode se. Preko reke Kolubare jest i jedna Turska, skoro porušena džamija kod koje nahodi se i muselima turskog dom.”
Samo jednu godinu kasnije tuda je proputovao Georgije Magarašević. On kaže da “Valјevo je nekada mnogo veće bilo, a sada može u njemu do 180 domova biti, između koji biće i turski blizu 30, mali, bedni i u jednom uglu bez reda naselјeni. U glavnom sokaku, kojim sam došao, videti je same dućane, koji više od 50 ima, različitom robom napunjene.”
Sve ovo jasno govori o marginalizaciji muslimanskog živlјa u tadašnjem Valјevu. U Valјevu sada živi oko 1.100 stanovnika, od kojih su pet šestina Srbi. Srpske narodne starješine zauzimaju čitave dijelove Valjeva koji su nekada pripadali muslimanima, proglašavaju za svoj posjed i postaju jako imućni ljudi. Hasovinu ili sultanova dobra preuzela je valjevska općina. Značajna imovina muslimana bile su i vodenice kojih je bilo na desetine i koje su također bile vlasništvo valjevskih muslimana.
Početkom tridesetih godina knez Miloš Obrenović je s Portom postigao dogovor o povećanju autonomije Srbije. Hatišerif iz 1830. godine je nalagao da svi muslimani moraju napustiti gradove bez tvrđava, zatim da svi muslimani koji su prethodno napustili svoju imovinu u Valјevu i drugim sličnim mjestima imaju pravo za nju da dobiju novčanu naknadu, dok oni koji su ostali da tu i dalјe žive obavezani su da svoju imovinu prodaju Srbima i da se presele u gradove s osmanskim garnizonima u tvrđavama ili van Srbije, a da umjesto muselima vlast preuzimaju organi lokalne srpske uprave. Posljednji osmanski upravnik valјevske nahije muselim Numan-aga, koji je ovu funkciju vršio od 1820. godine, napušta Valjevo i seli se u Soko.
Srbi su kupovali od muslimana kuće, dućane, vodenice, imanja po više nego povoljnim cijenama. Veliki dio imovine valjevskih muslimana nije nikada otkupljen, već ga je tu naseljeno srpsko stanovništvo, uz saglasnost vlasti, jednostavno otuđilo i prisvojilo. Tako je nakon četiri stoljeća stara muslimanska kasaba Valjevo konačno pretvorena u srpsku varoš. Potomaka valjevskih muslimana još uvijek ima u Bosni, a neki od njih i danas nose prezime Valjevac.