Prokuplje se nalazilo na raskrsnici važnih karavanskih puteva. Kroz grad je prolazio čuveni dubrovački put, kao i put koji je povezivao Novo Brdo i Beograd. Osim toga, nedaleko od Prokuplja prolazila je glavna balkanska saobraćajnica – Carigradski drum. Na brdu Hisar iznad grada nalazila se tvrđava elipsastog oblika okružena bedemom s više kula.

Osmanlije su u pohodu 1427. godine zauzele Niš i Kruševac, kao i dijelove Toplice, a kada su 1439. godine zauzeli srpsku Despotovinu, cijela Toplica, uključujući i Prokuplje, našla se pod njihovom vlašću.

Poslije ugarsko-srpske ofanzive 1444. godine Prokuplje je postalo dio obnovljene srpske Despotovine, a konačno je s okolnim oblastima osvojeno 1454. godine – “u leto uze Mehmed Toplicu i porobi Srbe”. To je bio početak osmanske vladavine nad ovim gradom koja je potrajala 423 godine. Osmanlije će Prokuplje nazvati na turskom jeziku Urćub ili Orkub.

Dijelovi Despotovine koji su tada osvojeni dobili su status vilajeta u okviru osmanskog krajišta. Od 1489/90. godine osniva se liva-sandžak Aladža-Hisar (Kruševački sandžak), čiji dio postaje Prokuplje u statusu nahije. Tokom 16. stoljeća Prokuplje je kao dobar izvor prihoda bilo u sastavu hasova kruševačkog sandžak-bega. Kruševački sandžak bit će dio beglerbegluka Rumelija. Ovakva teritorijalna podjela ostat će sve do 1833. godine. Prokuplje i Kuršumlija kasnije će postati kadiluci u kojima je kadija imao sudsku vlast, a subaša izvršavao njegove odluke. Od 1833. pa do kraja osmanske vladavine 1877. godine Prokuplje je bilo dio Leskovačkog sandžaka i Niškog ejaleta.

Ne zna se mnogo o izgledu Prokuplja, brojnosti i vjerskoj strukturi njegovih stanovnika prvih nekoliko decenija osmanske vlasti. Razlog tome jesu izgubljeni popisi sandžaka iz 15. stoljeća.

Popisi iz 16. stoljeća ukazuju na to da je Prokuplje tada više ličilo na neko veće selo. Štaviše, u trećoj deceniji tog stoljeća zabilježen je izvjestan pad broja stanovnika.

Tek u drugoj polovini stoljeća ostvaren je demografski razvoj, i to isključivo povećanjem broja muslimana. Novomuslimana s imenom Abdulah bilo je približno 30 posto, a bilo je i muslimana doseljenika iz različitih dijelova Osmanskog Carstva.

U skladu s tim, Prokuplje se pretvara u naselje orijentalnog tipa, a sve značajniju ulogu u urbanizaciji imaju islamski objekti, u prvom redu oni sakralnog karaktera.

Za rekonstrukciju urbane strukture osmanskog Prokuplja u 16. stoljeću pomažu nam putopisi i četiri popisa (deftera) nastala od 1516. do 1570. godine, koji sadrže spiskove vakufa. Nažalost, nisu sačuvani sidžili – sudski protokoli, koji su prvorazredni izvori za izučavanje historije gradova.

Osim domicilnih muslimana i kršćana, u Prokuplju je bilo dosta Dubrovčana, koji su, zajedno s drugim katolicima, živjeli u posebnim mahalama. Njihove mahale često su se zvale “Latinluk”. I Jevreji i Romi imali su svoje mahale. Na čelu mahala bile su njihove vjerske vođe koje su, kao upravnici mahala, bile odgovorne kadiji.

U gradiću čije stanovništvo nije dostizalo četvorocifrenu cifru tokom 16. stoljeća bile su tri džamije, pet mesdžida, četiri mekteba, dvije medrese, dva hamama, jedan imaret (javna kuhinja), čaršija s većim brojem dućana, most i još niz objekata o kojima naši izvori ne daju podatke jer su bili sagrađeni od sredstava koja nisu pripadala vakufima.

Struktura gradskih mahala, njihovi nazivi, pa i broj, mijenjali su se tokom 16. stoljeća uporedo s rastom grada. Na samom početku stoljeća (1516) u gradu nisu upisane mahale. Godine 1530. u Prokuplju dominira kršćansko stanovništvo, koje je živjelo u 13 mahala. Muslimanske mahale bile su mahala džamije (50 kuća), mahala Hamza Hodže (24 kuće) i mahala Kalkandži Hadžija (39 kuća).

Nakon ovog popisa Prokuplje polahko prerasta u muslimansko naselje, a takvo stanje održat će se do kraja 16. stoljeća. Godine 1536. broj muslimanskih mahala u Prokuplju uvećan je za jednu, dok je jedna gradska mahala promijenila ime. Kršćani nisu bili upisani po mahalama, već grupno kao džemat.

Do sedme decenije 16. stoljeća muslimansko stanovništvo višestruko je uvećano, ali je bez obzira na to broj muslimanskih mahala u Prokuplju ostao isti.

Neposredno nakon osmanskog osvajanja Prokuplje je dobilo prvu džamiju. Podignuta je na osnovu naređenja osvajača Prokuplja sultana Mehmeda II Osvajača (1451–1481) iz državnih sredstava i nosila je njegovo ime. Nastankom džamije sultana Mehmeda II stvoreno je urbano jezgro osmanskog Prokuplja. Oko ove džamije počela se postepeno formirati mahala.

Sve do osvajanja Beograda 1521. godine Prokuplje je, prije svega, bilo vojno uporište, kao i ostali centri Kruševačkog sandžaka, tako da je zadužbinarstvo tada bilo rijetka pojava. Do 1530. godine u gradu je izgrađen jedan mesdžid u mahali Hamza Hodže: mesdžid Zagardži Hadžija. Uprkos zabilježenom padu ukupnog broja stanovnika, pa i muslimanskog, sljedećih nekoliko godina, do 1536, Prokuplje je dobilo još jednu mahalsku džamiju – mesdžid Džafera, sina Širmerda.

U sljedećih nekoliko decenija, do sedamdesetih godina 16. stoljeća, broj muslimana u Prokuplju je u odnosu na broj kršćana gotovo desetostruko uvećan, što je stvorilo potrebu da se izgradi još nekoliko džamija i mesdžida, te su sagrađeni džamija Hadži Hizira, džamija Ilijasa, mesdžid Hadži Halife, mesdžid Hadži Arabija i mesdžid Hadži Ahmeda.

Mektebi, kao najrasprostranjenije obrazovne ustanove u islamskom svijetu, počeli su nicati s dolaskom islama u naše krajeve i sa stvaranjem prvih muslimanskih naselja. Bilo ih je u gotovo svakoj muslimanskoj mahali, kao i po muslimanskim selima.

U Prokuplju su do 1536. godine izgrađena dva mekteba: mekteb kadije Muslihudina i mekteb Jahši-bega. Do sedme decenije 16. stoljeća grad je obogaćen s još dva mekteba, i to: mektebom Džafera, sina Širmerda, koji je ujedno bio i graditelj jednog od gradskih mesdžida, i mektebom Hadži Halife.

Prije 1536. godine u gradu je sagrađena i medresa kadije Pira Mehmeda. Medrese su bile škole za srednje i više teološko i opće obrazovanje. U ovom periodu osnovan je i najveći i najbogatiji prokupački vakuf. Riječ je o vakufu Ali Balije, sina Širmerda, koji će podići još jednu medresu zavještavši iznos od 226.000 akči.

U Prokuplju je vladao jak prosvjetiteljski duh, o čemu govori izgradnja više mekteba i medresa te je ovo mjesto bilo na višem kulturnom i obrazovnom nivou nego sjedište sandžaka – Kruševac.

U periodu od 1536. pa do sedamdesetih godina 16. stoljeća Prokuplje je dobilo i jedan imaret – javnu kuhinju. Osnivač imareta bio je Ali Balija, sin Širmerda. Ovo je bio jedini imaret koji je radio u Prokuplju u 16. stoljeću.

Prokuplje je u tom stoljeću imalo dva hamama. Vjerovatno su se nalazili blizu rijeke Toplice, odakle se u njih posebnim spravama dovodila voda. U okviru vakufa Hadži Halife sagrađen je hamam, dok je drugi hamam izgradio Meša-beg.

Prokuplje je imalo orijentalnu čaršiju odvojenu od mahala, odnosno od stambenog dijela grada. Čaršijske ulice, kao i one u mahalama, bile su vjerovatno kaldrmisane. Čaršijski dućani bili su manjih dimenzija i grupirani po trgovinskim djelatnostima i zanatima, a veliki broj njih bio je podignut vakufskim sredstvima.

Budući da je Prokuplje bilo jedan od značajnih centara dubrovačke trgovine i s obzirom na to da se nalazilo na raskrsnici važnih puteva, u njega su svakodnevno pristizali trgovački karavani, natovareni raznovrsnom robom s istoka i zapada, tako da se trgovina, osim u čaršiji, obavljala i u karavan-sarajima, hanovima, musafirhanama, gdje su odsjedali česti putnici.

Prokuplje je bilo glavni trgovački centar Kruševačkog sandžaka. U njemu su postojali karavan-saraj i više hanova. U prokupačkoj čaršiji poslovali su muslimani, kršćani, Dubrovčani i Jevreji. Dubrovčani su u Prokuplju imali svoju koloniju i dućane. Obavljali su intenzivno trgovačku razmjenu između istoka i zapada. U čaršiji je postojala čaršijska džamija, u kojoj su trgovci i zanatlije obavljali dnevne molitve.

U Prokuplju se do 19. stoljeća nije održao nijedan od starih vakufa. Od 16. stoljeća do 1839. godine u samom gradu podignute su džamija El-Hadž Osmana, Džamija Mustafe i mekteb u džamiji mahale El-Hadž Hajdar.

Prokuplje u 16. i 17. stoljeću postaje centar dubrovačke trgovine u Južnom Pomoravlju, najjači trgovački centar u Kruševačkom sandžaku i sjedište jake dubrovačke kolonije, čiji su trgovci iz Toplice izvozili vunu, kožu i vosak, a dovozili proizvode sa zapada, prije svega iz Venecije. U doba procvata dubrovačke kolonije sredinom 17. stoljeća u Prokuplju je živjelo 60 dubrovačkih porodica, u čijem je vlasništvu bilo 50 dućana. Ovo je period najvećeg privrednog i kulturnog procvata Prokuplja i okoline. U ovo doba ono predstavlja najveći dubrovački centar u Srbiji poslije Beograda i Novog Pazara.

Ratovi između Habsburške monarhije i Osmanskog carstva (1683–1689. godine i drugi 1737–1739. godine) doveli su do prestanka rada dubrovačke trgovačke kolonije u Prokuplju, ali i do niza drugih promjena.

Prokuplje je u prvom austroosmanskom ratu bilo važno strategijsko mjesto za obje zaraćene strane. Austrijski general Piccolomini zauzeo je grad 1689. godine. Naredne godine slijedi osmanska kontraofanziva zahvaljujući kojoj ga osmanska vojska ponovo zaposjeda. Prilikom povlačenja 1690. godine Austrijanci su razorili grad. Ni poslije njihovog povlačenja dubrovačka trgovina u ovom području nije obnovljena. S uništenjem dubrovačke trgovine u južnom Pomoravlju Prokuplje je izgubilo svoju privrednu ulogu u ovom kraju i opet postalo malo i siromašno mjesto.

Dio srpskog stanovništva povlači se u strahu od odmazde jer su se aktivno borili na strani Austrije, a protiv Osmanlija, tokom oba austroosmanska rata.

U Topličkom kraju, čiji je dio Prokuplje, sve se više naseljava albanski muslimanski živalj, koji postaje polahko etnički najbrojniji.

U Prokuplju se doseljava i kafkaski muslimanski narod Čerkezi nakon protjerivanja iz njihove postojbine od Ruske carevine. Proces migracija čerkeskih porodica prema Prokuplju traje od 1770. godine, nastavlja se nakon sklapanja Jedrenskog mira s Rusijom 1829. godine i završava 1863. godine, kada vidimo da u Prokuplju stanuje stotinjak čerkeskih porodica. Oni formiraju Čerkesku mahalu (danas dio Prokuplja oko Male pijace). U ovoj mahali imali su svoju džamiju i svog starješinu, kao i svoje specifične običaje po kojima su se razlikovali od stanovništva među kojim su se naselili. Decembra 1877. godine oni potpuno napuštaju Prokuplje jer nisu željeli da im se pri susretu sa srpskom vojskom ponove stravične traume koje su njihovi preci doživjeli od ruske vojske.

U Prvom srpskom ustanku, po Karađorđevom naređenju, a radi osiguranja pozadine Deligrada, Stanoje Glavaš je s 2.500 pješaka, 500 konjanika i jednim drvenim okovanim topom 8. septembra 1806. godine zauzeo Prokuplje, a sutradan i Kuršumliju, ali vlast ustanika nad Prokupljem bila je kratkog vijeka.

Za vrijeme duge osmanske vladavine Prokuplje je bilo podijeljeno na konfesionalne varoške mahale. Manjinsko srpsko stanovništvo živjelo je u zapadnom dijelu grada – Tabak mahali i na prostoru između današnjeg dijela grada zvanog Carina i centra grada; od padina brda Borovnjaka ka Toplici živjeli su Albanci; središnji dio varoši sačinjavale su kuće bogatih Bošnjaka i Turaka, a u Čerkeskoj mahali živjeli su Čerkezi i Romi.

Prema ovakvoj podjeli bila su raspoređena i varoška groblja. Srpsko groblje nalazilo se u crkvenoj porti, oko današnje spomen-kosturnice palih boraca narodnooslobodilačke borbe, albansko, bošnjačko i tursko mezarje nalazilo se na mjestu današnjeg centra Prokuplja, a čerkesko i romsko na padinama brda Gube. Groblje dubrovačke kolonije bilo je oko današnje zgrade Doma sindikata. Sadašnje prokupačko srpsko groblje nastalo je 1880. godine.

Prokuplje je posljednjih godina osmanske vlasti imalo 5 mahala, 5 džamija, jednu crkvu, 6 hanova, 229 dućana, jedan magacin, 6 kafana, 8 mlinova, sahat-kulu i 13 česama.

Po jednom izvoru, Prokuplje je imalo ukupno 1.144 kuća, od toga je srpskih bilo 440, turskih i bošnjačkih 405 i albanskih 229.  Po drugom izvoru, po tvrdnjama varoškog kmeta koje je zabilježio putopisac Felix Kanitz, u gradu je u jednom trenutku bilo 620 albansko-čerkeskih, 50 turskih i bošnjačkih, 36 romskih, 3 jevrejske i 325 srpskih kuća. Dakle, i prema jednom i drugom izvoru najmanje dvije trećine stanovništva Prokuplja sačinjavali su muslimani.

U drugom srpsko-osmanskom ratu (1877–1878) jedinice Ibarske divizije prodrle su u Toplicu i 18. decembra 1877. godine zauzele Prokuplje. Strahujući od srpske vojske i lokalnih ustanika, veliki broj muslimanskih porodica pobjegao je iz grada. Opisujući šta se događalo s muslimanima tih hladnih decembarskih dana, jedan učitelj iz Leskovca je zapisao: “Duž puta, na Grdeličkoj klisuri, do Vranja i Kumanova, mogli su se videti leševi, ostavljena deca i smrznuti starci usled ciče zime.”

Nakon promjene vlasti dolazi do korjenitih etničkih promjena u Prokuplju i okolini, odnosno do masovnog iseljavanja većinskog albanskog, čerkeskog, bošnjačkog i turskog stanovništva. U napuštene muslimanske domove useljavaju se Srbi i Crnogorci. Većina muslimana izbjegla je uz rijeku Toplicu, preko Kuršumlije i Prepolca u smjeru Prištine.

I oni muslimani koji se nisu povukli, kao i oni koji su se nakon završetka rata vratili u svoje domove, bili su prisilno protjerani nakon zaključenja Berlinskog mirovnog ugovora 1878. godine. Protiv nasilnog iseljavanja Albanaca i drugog muslimanskog življa usprotivio se i komandant Šumadijskog kora, general Jovan Belimarković. Na to je tadašnji predsjednik srpske vlade Milan Piroćanac izjavio da moraju biti protjerani, jer “ako bismo ih ostavili ovde, zadali bi nam nevolje”. Cilj je bio stvaranje etnički čiste srpske države i uslova da se u narednom povoljnom periodu izvrši prodor prema Kosovu.

Odlaskom muslimana u gradu su ostali samo Srbi i romska sirotinja. Odlukama Berlinskog kongresa potvrđeno je da Prokuplje, koje će postati centar Topličkog okruga, pripada Kneževini Srbiji.

Nada odbjeglog i protjeranog muslimanskog življa da će im Prokuplje poslije rata biti vraćeno nije se obistinila, ali se nije ispunila ni želja mještana Srba da im se besplatno podjele kuće, zemlja i duga napuštena muslimanska imovina.

Odredbama Berlinskog kongresa 1878. godine nova srpsko-osmanska granica ostavljena je na vrhu Prepolca, tako da je cijela Toplica ušla u sastav Kneževine Srbije. Srpska vlada zabranila je muslimanima povratak u rodni grad, ali im je formalno ostavljeno pravo da preko opunomoćenika prodaju svoje kuće, okućnicu i drugu imovinu, izuzev obradive zemlje, koja je prešla u vlasništvo srpske države. Ovakve opunomoćenike muslimani su nalazili među Srbima u Prokuplju, s kojima su do rata bili u dobrosusjedskim odnosima, ali je njihova imovina prodata po bagatelnim cijenama.

I danas neki dijelovi Prokuplja podsjećaju na period osmanske vlasti, kao što su Carina i Tabak mahala. Naziv Carina ostao je po tome što su na ulazu u grad osmanski službenici vršili pregled robe trgovačkih karavana i naplaćivali lokalnu carinu za ulaz i prolazak kroz grad. Carinska ispostava bila je smještena kod sadašnje zgrade Doma kulture.

Od Carine ka groblju nastavlja se dio Prokuplja koji se i danas naziva Tabak mahala (turska riječ “tabak” znači koža). U ovom dijelu varoši, kraj rijeke Toplice, razapinjana je, sušena i prerađivana goveđa i bivolja koža.

Današnji dio Prokuplja, od centra grada prema Borovnjaku, pod osmanskom vlašću nazivao se Hunćar-mahala. Prema nekim tumačenjima, mahala je dobila naziv po tome što je u njoj stanovala vlastodržačka muslimanska elita, mada bih ja prije rekao da je mahala dobila ime po carskoj (hunkjar) džamiji (očigledno da je u pitanju džamija sultana Mehmeda II Osvajača, koju neki izvori kasnije zovu i džamijom sultana Bajazita). Ona se nalazila na današnjem Trgu topličkih junaka i pored nje je bila česma. Za razliku od dva prethodna naziva, ovaj naziv s vremenom je iščeznuo. Zatim se prostiralo muslimansko mezarje, a na mjestu današnje robne kuće “Rič” u osmansko vrijeme nalazili su se karavan-saraj i više dućana i mehana.

Nakon etničkog čišćenja muslimanskog življa džamije su ostale puste. S njihovih munara nije odjekivao milozvučni zvuk ezana. Dvije džamije porušene su odmah nakon ulaska srpske vojske i ustanika u Prokuplje, a preostale tri pretvorene su u vojne magacine ili baruthane.

Džamija u Čerkeskoj mahali (Čerkeska džamija) postojala je do 1961. godine (po nekim autorima do 1956) i bit će zapamćena kao posljednja srušena džamija iz osmanskog perioda u Srbiji.

Sačuvana historijska građa pokazuje nam da se muslimanska zajednica u Prokuplju, koja je brojala oko 500 poreskih glava, a koju su činili pretežno Romi muslimani, početkom 20. stoljeća, uporno borila da ima svog imama, da im se dozvoli da bar u danima ramazana klanjaju u nekoj od nerazrušenih džamija, ali su njihova vjerska prava drastično kršena, što govori da se Srbija nije pridržavala obaveze preuzete na Berlinskom kongresu, da će muslimanski živalj imati potpune vjerske slobode.

Vidimo iz sačuvane dokumentacije koliko su lokalne vlasti bile uporne u namjeri da unište sve preostale prokupačke džamije. Uvijek se pozivajući na istu argumentaciju, da su džamije navodno dotrajale, sklone padu i da ih treba srušiti. Tako je 1901. godine načelnik Topličkog okruga slao molbe ministru prosvjete i crkvenih djela da se založi kod vojnog ministra da se sruši Inćar džamija, u čemu je uspio krajem marta te godine.

Nakon toga ostale su bile još Čerkeska džamija i Sadrazam džamija, koja je bila očigledno zadužbina nekog velikog vezira. Iz navedene molbe prokupačkih muslimana upućene sredinom 1910. godine da im se ustupi džamija na korištenje tokom ramazana vidimo da je preostala bila još samo Čerkeska džamija.

Zgrada prokupačke općine iz osmanskog doba nalazila se na vrhu Carine. Porušena je poslije Prvog svjetskog rata. U sredini varoši, na mjestu današnje Skupštine opštine, bile su osmanske upravne zgrade i činovničke kancelarije, u kojima je bila smještena osmanska administracija. Porušene su 1908. godine, kad je započela izgradnja načelstva topličkog okruga. Na mjestu gdje se danas nalazi zgrada gimnazije, duž Ulice Ratka Pavlovića, bile su nekad dvospratne osmanske kasarne, porušene 1903. godine. Na jugu, prema rijeci Toplici, bila je u upotrebi Slana česma.

Ispred ovih objekata, na raskrsnici današnjih ulica 9. oktobra i 21. srpske divizije, isticala se sahat-kula. Prema rijeci, u Ulici Knez Mihajla još stoje ostaci hamama, a zapadno duž Ulice 9. oktobra bila je još jedna džamija.

Na istoku grada, prema izlazu, nalazila se džamija u dvorištu stare Gimnazije i “Tursko groblje”. Ispod varoši, gdje je danas Predionica pamuka “Topličanka”, bile su dvije oveće građevine, koje su Osmanlijama služile kao baruthane i magacin municije. Osmanlije su za sobom ostavile i vodovod izgrađen 1860. godine i most na Toplici.

Nažalost, srpske vlasti potrudile su se da kroz stoljeća unište skoro svaki trag muslimanskog Prokuplja.