Arheološki materijal rasut po padinama Blagajskog brda svjedoči o postojanju naselja još u prahistorijskom i rimskom periodu. Na jugozapadnom vrhu su ostaci današnjeg Stjepan-grada, srednjevjekovnog, odnosno grada iz osmanskog perioda.
Prvi indirektni pisani izvori o gradovima Zahumljana, pa prema tome i o Blagaju, potječu iz “Spisa o narodima” bizantijskog cara i pisca Konstantina Porfirogenita nastalog između 948. i 952. godine u kojima se spominju dva grada - Bona i Hum.
I poslije 10. stoljeća Blagaj je imao veliku ulogu u razvoju Huma ili Zahumlja. Na njegov razvoj i značaj umnogome je utjecala blizina važne prometnice koja je dolinom Neretve povezivala Jadransko more sa bosanskim zaleđem (“via Narenti”). Buran politički život, naročito poslije 10. stoljeća, ipak nije bitnije utjecao na gospodarski razvoj njegovog Podgrađa. U Blagaju je rezidirao humski knez Miroslav u čije vrijeme se gradi Crkva sv. Kozme i Damjana (Orbini, Il Regno, 350). O gradnji crkve govori ploča sa ćiriličnim natpisom koja je 1912. godine pronađena u blizini ruševina starog dvorca Bišća i lokaliteta Vrači.