Kragujevac su osnovale Osmanlije 1459. godine i on im je služio kao vojničko naselje iz kojeg su “upravljali cijelom Šumadijom”.
Na najstarije spominjanje Kragujevca, kao sela s trgom, nailazimo u tapu-defteru Smederevskog sandžaka 1476. godine.
Kragujevac se spominje kao selo s 32 kuće pod imenom Kragujofča.
Pripadao je spahiluku Ljubostinji i bio je posjed Ibrahim-bega, Malkočevog sina, vlasnika zeameta.
Stanovništvo se najviše bavilo gajenjem žita i vinogradarstvom. Spominju se još i prihodi od kudelјe, bostana, trave, pčela i stoke.
Najbliže utvrđeno mjesto bila je tvrđava Ostrovica (Sivridže Hisar), četiri kilometra sjeverozapadno od Rudnika, koja se u istom popisnom defteru javlјa pod turskim imenom Sivrihisar (Sivridže Hisar) s jedanaest kuća.
U spomenutom defteru iz 1476. godine stoji da su se početkom sedamdesetih godina 15. stoljeća u Kragujevcu i dalje održavali i pazar i panađur, ali da se više ne drže zbog “straha od neprijatelja” (upadi ugarske vojske), te u okvirima prihoda od Kragujevca nije ubilježena taksa ni na trg ni na panađur.
Premda nedostaju izvori koji bi omogućili praćenje razvoja Kragujevca tokom narednih pedesetak godina, bio je to, sudeći po osmanskim popisima stanovništva nastalim krajem dvadesetih godina 16. stoljeća, period intenzivnog razvoja ovog naselja.
Kragujevac je dobio ime po kraguju, ptici grabljivici, koja se nastanjivala usred šume u kojoj je podignuto naselje. Nisu saglasni ni historičari ni filolozi oko porijekla naziva naselja. Za riječ kraguj, vrsta jastreba, od koje potječe naziv Kragujevac, jedni smatraju da je turskog porijekla od osmansko-turske riječi qaragu, qyrgi, a drugi da je zapravo pozajmljena iz čagatajskog jezika – kirgu, kirguy – a ne iz turskog, kako se donedavno tvrdilo, ali, u svakom slučaju, riječ je došla preko Osmanlija.
Iako nedostaju izvori koji bi nam omogućili da pratimo razvitak Kragujevca krajem 15. i u prvim decenijama 16. stoljeća, može se pretpostaviti, sudeći prema osmanskim sačuvanim popisima krajem dvadesetih godina 16. stoljeća, da je upravo to period značajan za razvoj ovog mjesta.
U popisu iz 1528. godine Kragujevac se javlja kao kasaba Karagovindža s 39 kuća. Mjesto je, dakle, ponovo oživjelo. Iz popisa doznajemo da pored Vlaha (seosko stočarsko stanovništvo), koji su sačinjavali veći dio stanovništva, Kragujevac dobija i prve muslimanske stanovnike. Od ukupno deset muslimanskih kuća, tri su bile islamizirane.
Razvitak naselja kod kamene ćuprije na rijeci Lepenici i priliv stanovništva omogućili su da Karagovindža (Kragujevac) stekne uvjete i postane kasaba, što je u Osmanskom Carstvu potvrđivano povlasticama gradskom stanovništvu.
Kragujevac je u tom periodu postao znatnije tržno mjesto, jer su se u njemu održavali sedmični pazari i vašari. To doznajemo po visini tržne trošarine, koja je u ovom periodu iznosila 1.200 akči, a ukupan prihod dostizao je sumu od 5.628 akči. Da je trgovina odigrala značajnu ulogu, govore podaci iz osmanskih popisnih knjiga 1528. godine i 1528/30, u kojima je u Kragujevcu zabilježeno pedeset dućana.
Veliki dio stanovništva bavio se zemljoradnjom. Ne računajući Vlahe, koji su plaćali porez po vlaškom običaju (svaka kuća po dukat), sudeći po visini prihoda, najviše se gajila pšenica (840 akči), zatim ječam (420), proso (147), a u manjoj mjeri zob i raž. Znatan je bio prihod od lana (315 akči), kao i od vinograda (pristojba na širu 120 akči). Zabilježeni su prihodi od svinja (135 akči) i pčela (117 akči).
Sama činjenica da je Kragujevac imao status kasabe govori o postojanju izvjesnog broja ustanova: vjerskih, socijalnih i prosvjetnih. Mada ih u prvom popisu ne srećemo, u drugom popisu iz 1536. godine spominju se: tekija, hamam, mekteb, džamija i više mesdžida.
Ovaj podatak veoma je dragocjen jer na osnovu njega možemo zaključiti da se Kragujevac počeo razvijati i brže naseljavati početkom 16. stoljeća, jer svi spomenuti objekti nisu mogli biti izgrađeni od 1528. do 1536. godine.
Čaršija se pružala s lijeve strane Lepenice od kamenog mosta prema karavan-sarajima.
Muslimanski dio kasabe bio je odvojen od kršćanskog, koji se, po svemu sudeći, nalazio s desne strane Lepenice.
U muslimanskom dijelu kasabe bilo je sedam mahala, odnosno 56 kuća.
Kršćanski dio brojao je 29 kuća, 8 neoženjenih i jednog primićura. Kršćanski dio nazivali su muslimani Džemat kršćanski, što znači skup, grupa kršćanskih kuća. Imao je i svoju crkvu.
Mahale iz muslimanskog dijela kasabe nosile su nazive po zanatlijama koje su tu imale svoje radnje: Isaka zlatara, Huseina bravara, Sadika terzije, Hasana čizmara, ili po vjerskim objektima džamijama: Časne džamije (podigao je Mustafa-beg, sin Bali-bega), Mahala Hizra (sin Hasan-begov) i Mahala Alije Anadolca (koji je bio muarif – vjerski službenik).
Krajem 15. i početkom 16. stoljeća javljaju se dva Bali-bega – Bali-beg Malkočević i Bali-beg Jahjapašić. Obojica bi mogli biti očevi vakifa kragujevačke džamije, ali kada su u pitanju njihovi sinovi, s obzirom na to kada se ova džamija prvi put spominje u izvorima, realno je da Mustafa-beg bude sin Bali-bega Malkočevića (čuvenog Bali-bega iz turske serije o Sulejmanu Veličanstvenom). Ovu tvrdnju podupire i podatak da je Malkočoglu osnovao Batočinu. Ako bi ova naša pretpostavka bila tačna, onda je džamija u Kragujevcu sagrađena pred sam kraj 15. stoljeća. I na kraju, ali ne i posljednje, ne zaboravimo da je uživalac zeameta Lepenice, drugog po veličini u Smederevskom sandžaku (poslije Ljubostinje), 1476. godine bio izvjesni Mustafa-beg, za koga nažalost ne znamo da li je bio Bali-begov sin. Na Mustafa-bega podsjećali su i drugi nazivi: Mustafa-begova vodenica, Mustafa-begova bara…
Iz naziva pojedinih mahala vidi se da je u Kragujevcu u to vrijeme bilo zastupljeno mnogo zanata. Tako su, pored navedenih, u čaršiji postojale još i ove zanatlije: kovači, kasapi, mumdžije, telali, hamamdžije, kožari, limari... U ovom periodu Kragujevac je bio značajan zanatski centar.
Znatno mjesto u privredi čaršije zauzimala je trgovina. Prema prihodu koji je ubiran od stanovnika Kragujevca i tržišne trošarine, vidi se da je u čaršiji bilo dosta trgovinskih radnji. Zanatlije su bile oslobođene davanja avariza, dok su ostali muslimani davali na ušur. Kršćani su za svoje potrebe popravljali most na Lepenici, zbog čega su bili oslobođeni plaćanja avariza.
Kragujevac je u ovom periodu, osim već spomenutih objekata, imao: tekiju, karavan-saraj, česme i najvjerovatnije vodovod. Vjerovatno da je već tada bilo kuća građenih od kamena i drveta, koje su gradili osmanski nosioci vlasti. Urbano nasljeđe iz ovog perioda nije se sačuvalo iz razloga što su kuće bile građene od slabog, trošnog materijala i zbog ratnih stradanja.
Sačuvani podaci iz druge polovine 16. stoljeća (za vladavine Murata III, 1574–1595) ukazuju da se Kragujevac nastavio razvijati. To zaključujemo po broju muslimanskih kuća koji se popeo na 203 (ranije samo 56), dok je broj kršćanskih kuća pao na 28 (ranije 29). U ovom periodu pojavljuju se u Kragujevcu i Romi.
Broj muslimanskih mahala smanjio se na četiri (Mahala Mesdžida Mehmeda ćehaje, Mahala Mesdžida Hadži-Alije, Mahala Mesdžida Hamzi-age i Mahala Mesdžida Huseina čauša), dok se broj kršćanskih mahala povećavao (Ivana sina Marka, Višnjak, Dolna).
Za vrijeme višestoljetne osmanske vladavine, od sredine 15. do početka 19. stoljeća, Kragujevac je izgrađivan i uređivan za potrebe muslimanskog stanovništva. Bio je u rangu kasabe i razvijao se na lijevoj obali Lepenice. Tipična urbana struktura te vrste naselja sastojala se iz centra ili čaršije i stambenih naselja ili mahala.
Početkom 17. stoljeća Kragujevac se spominje kao sjedište istoimenog kadiluka. U djelu Rumelija i Bosna sredinom 17. stoljeća ostavio je o Kragujevcu, koji naziva Karađofča – Karagiofdscha, kratku bilješku čuveni osmanski geograf i polihistor Hadži Kalfa (1609–1657), označavajući ga “velikom kasabom” udaljenom od Stambola devetnaest dana. Navodi da je Kragujevac sjedište kadiluka. Do kraja 17. stoljeća muslimansko stanovništvo činilo je uvjerljivu većinu u kragujevačkoj kasabi i nahiji.
A onda krajem 17. stoljeća slijedi po Osmansko Carstvo katastrofalni Veliki bečki rat (1683–1699). Operacijama kršćanske vojske, u kojoj je bilo i srpskih ustanika, južno od Save i Dunava, upravljao je markgrof Ludvig Badenski. Austrijska vojska, potpomognuta srpskim ustanicima, potukla je 1689. godine osmansku vojsku kod Grabovca i Batočine. Osmanska vojska se u neredu povlačila prema Jagodini i Kragujevcu. Austrijske trupe u svom nadiranju osvojile su Kragujevac.
Austrijska okupacija potrajala je nekoliko mjeseci 1689. i 1690. godine. Čaršija je, bez sumnje, mnogo stradala. Porušena je džamija i nekoliko mesdžida. Gotovo cjelokupno muslimansko stanovništvo je izbjeglo.
Kada su Osmanlije pod komandom novog velikog vezira Mustafe Ćuprilića konsolidirale svoje redove i preuredile vojsku, krenule su u odlučnu kontraofanzivu. Osmanlije su se ponovo vratile u Kragujevac, a s njima i muslimansko stanovništvo. O životu i razvitku grada na Lepenici u ovom periodu osmanske vladavine teško je nešto više reći. Zna se da je naselje vrlo brzo obnovljeno.
Vjerovatno pred sam kraj 17. stoljeća u Kragujevcu je sagrađena lijepa nova petokupolna džamija na mjestu stare džamije (vjerovatno s jednom velikom kupolom i četiri male), zidana od tesanog kamena i s visokom munarom koja se vidjela s velike udaljenosti.
Tada je vjerovatno izgrađen i Muselimov konak. Obje građevine bile su na lijevoj obali Lepenice, kod starog kamenog mosta, koji je bio u blizini, odnosno kod današnjeg Donjeg betonskog mosta.
Početkom 18. stoljeća nastupa period diskontinuiteta u orijentalnom razvoju Kragujevca. Nakon austrijsko-osmanskog rata (1716–1718), koji se završio Požarevačkim mirom, ovi krajevi potpali su pod austrijsku vlast. Austrijanci su na području sjeverne središnje Srbije obrazovali provinciju, tzv. Kralјevinu Srbiju, koja je trajala do 1739. godine.
U ovom periodu Kragujevac je dobio vojni značaj i postao pravi mali vojnički grad, bio je pretvoren u vojno utvrđenje s jakom vojničkom posadom i postao vojno-administrativni centar. Za strategijske potrebe Austrijanci izgrađuju u blizini Kamene ćuprije, koja je ojačana i utvrđena, veće utvrđenje okruženo palisadama i rovom (šancom) ispunjenim vodom iz Lepenice, kao centar distrikta kragujevačkog, ali i kao komandanturu srpske milicije za cio južni front.
Kompleksu utvrđenja pripadale su i građevine iz osmanskog perioda: džamija – koja je tada bila pretvorena u pravoslavnu crkvu, Muselimov konak – u kojem su bili smješteni organi vojne i civilne uprave, i Kameni most na Lepenici.
Iz tog perioda potječe i prvi plan Kragujevca. To je poznati crtež utvrđenja napravljen s tačnošću ondašnjih vojno-inžinjerijskih metoda.
Mustafa-begova džamija pretvorena je u crkvu uz pravoslavni vjerski ceremonijal 15/26. februara 1724. godine. Nazvana je Crkva Vavedenja Presvete Bogorodice. Pripala je Valjevskoj eparhiji. Izaslanik mitropolita valjevske eparhije Vićentija, sinđel Andrej Joakimović boravio je u Kragujevcu 14. i 15. marta 1736. godine. Prema njegovom popisu, ta bivša muslimanska džamija nalazila se “u šancu”, tj. utvrđenju, na lijevoj obali Lepenice. Džamija je, prema ovom opisu, bila sva od tesanog kamena, u obliku kvadrata, u dužinu i širinu po sedam hvati (hvat je starinska mjera za dužinu i iznosi 1,89648384 metara, zaokružuje se na 1,8965 m), “a visina se ne može izmeriti”. Bila je pokrivena crijepom.
Iz ovog vremena potječe naziv grada “Šanac Kragujevac”. Kragujevačka varoš pružala se u blizini šanca, na obje obale rijeke Lepenice i brojala je 110 domova.
U novom austrijsko-osmanskom ratu 1737–1739. pobijedilo je Osmansko Carstvo, čije su granice ponovo bile na Savi i Dunavu. Tako je Kragujevac opet postao dio obnovljenog Smederevskog sandžaka i dio Osmanskog Carstva.
Po odredbama Beogradskog mira iz 1739. godine, moralo je Kragujevačko utvrđenje biti porušeno, a šanac zatrpan. Tako je s lica zemlje otišlo utvrđenje koje je trajalo pune dvije decenije.
Beogradskim mirom 1739. godine Osmanlije su ponovo dobile sjevernu Srbiju, pa tako i Kragujevac. Nakon povratka osmanske vlasti, dolazi i do povratka ranijeg muslimanskog stanovništva, koje je povratilo svoja imanja i stari poredak. Doseljavaju se i nove muslimanske porodice. Opet su muslimani postali najbrojnije stanovništvo u gradu. Kragujevac je prestao biti vojno utvrđenje, šanac je zapušten i zatrpan, a varoš se širila van granica šanca.
Džamija je ponovo postala muslimanska bogomolja. Kragujevac je tokom 18. stoljeća ostao mirna muslimanska palanka, u kojoj je osim civilnog stanovništva bilo i dosta janjičara te pripadnika drugih osmanskih trupa. U Kragujevcu su kao manjinsko stanovništvo živjeli Srbi, Jevreji i Cincari.
Osim kadije, kao predstavnika sudske vlasti, u Kragujevcu je bio i predstavnik policijske vlasti – muselim.
Zabilježeno je i postojanje dva karavan-saraja: na prostoru današnje Pošte, u gornjem dijelu čaršije, nalazio se veliki karavan-saraj, a drugi na mjestu Hotela “Dubrovnik”.
U ovom dijelu kasabe nalazio se i turski hamam, koji se snabdijevao vodom s Alajbegovog potoka, ali su nedavno, pri izgradnji nove zgrade “Interšpeda”, otkriveni ostaci još jednog hamama, koji se vodom snabdijevao s izvora Bubanj.
Kragujevac se mogao ponositi i s nekoliko lijepih česama i hanova i s više zanatskih radnji: puškara, nožara, terzija, mumdžija (svjećara), asurdžija, kazandžija, aščija (kuhara), nablanta (potkivača), užara, čeramidžija, grnčara, sapundžija itd. Broj zanatlijskih radnji iz godine se u godinu povećavao.
Kragujevačka čaršija počinjala je kod današnjeg Krsta (kod pošte) pa se spuštala do Kamenog mosta.
U gradu su živjele i bogatije spahije, koje su izlazile van grada, na teferič. Sam život u čaršiji bio je miran i odvijao se u trgovačkom dijelu čaršije, gdje su bile smještene zanatske radnje i hanovi.
Oko varoši bile su plodne njive i livade, koje su u posjedu držali kragujevački muslimani. Najbolja imanja u okolini Kragujevca i vodenice na Lepenici i rječici Ždraljici držali su kragujevačke age i begovi. S desne strane Lepenice bila je velika bara, a dalja okolina varoši bila je obrasla gustom šumom.
Austrijski oficir Miteser 1783. godine u ulozi špijuna putovao je Smederevskim sandžakom. Kragujevac je, prema njegovim podacima, tada imao 32 kršćanske i 164 muslimanske kuće, 3 pekare, 5 velikih hanova u kojima se može smjestiti do 460 konja. Džamija i 7 ili 8 muslimanskih kuća kvalitetno su sagrađene od kamena, ali ipak nisu omogućavale dužu odbranu. U to vrijeme Kragujevac nije imao nikakvo utvrđenje. Snabdijevanje vodom vršilo se iz potoka Dobrače, a ne iz Lepenice. Lepenicu je bilo moguće pregaziti bez većih problema osim u vrijeme kiša, kada je za prelaz služio kameni most u centru naselјa, dužine 25 koraka (jedan korak 75,8 cm). Dakle, kameni most bio je dug približno 19 metara.
A onda je uslijedio još jedan austrijsko-osmanski rat 1788–1791. godine. U rat između Austrije i Osmanskog Carstva umiješala se Rusija 1788. godine. Austrija je računala na pomoć srpskih dobrovoljačkih četa “frajkora”, među kojima su se nalazili mnogi ugledni Srbi. Među njima se isticao Koča Anđelković iz Panjevca kod Jagodine, po kojem je dio osvojene teritorije, koja danas pripada Srbiji, bio poznat pod nazivom “Kočina krajina”.
Kapetan Koča Anđelković došao je sa srpskim dobrovoljcima februara 1788. godine iz Austrije u Šumadiju. Njemu su se stalno pridruživali novi srpski ustanici. Zauzeo je Požarevac, Palanku, Batočinu i Bagrdan. Njegova četa, koja je porasla na 500 ljudi, napala je Kragujevac i uspjela ga zauzeti. Tom je prilikom poklano mnogo muslimana, a ostali su rastjerani iz varoši. Uslijedila je pljačka kasabe. Kragujevac je zauzet jer je osmanska posada, koja je branila grad, bila slaba i malobrojna. U kontranapadu osmanske snage uspjele su potisnuti frajkore iz moravske doline; tada u njihove ruke ponovo dolazi Kragujevac.
U drugom pohodu austrijske vojske i frajkora 1789. godine opet je zauzet Kragujevac. Frajkorima je komandovao pukovnik Mihaljević. Već 1790. godine osmanska vojska ponovo je povratila vlast nad Kragujevcem. Zbog slabosti pokazanih u ovom ratu, u Kragujevcu će ponovo biti izgrađen šanac, a popravljen je i sistem utvrđenja. Kragujevac se u osmanskim izvorima naziva Karađofča, a u austrijskim Kragujevac i Krakojevac.