Razglednice, pokloni, čokolade u obliku srca i crvene ruže sastavni su dio Valentinova. Međutim, velik dio njegove historije i način na koji se taj praznik održao do danas je misterija, budući da su se detalji s vremenom izgubili, a romantičari i trgovci su ih modificirali. Postoji nekoliko teorija koje objašnjavaju porijeklo Valentinova

Najstarija historija nastanka Valentinova datira još od Luperkalija festivala. Paganski praznik, koji se stoljećima slavio sredinom februara, bio je posvećen plodnosti. Muškarci bi se svukli do gola i žrtvovali kozu i psa. Zatim su mladići uzimali trake kože od žrtvovanih životinja i njima su bičevali mlade žene i promovisali plodnost. Luperkalije su bile vrlo popularne i jedan su od rijetkih paganskih festivala koji su se još slavili 150 godina nakon što je Rimsko Carstvo legaliziralo kršćanstvo.

Kada je papa Gelazije I. došao na vlast krajem petog stoljeća, stao je na kraj Luperkalijima. Ubrzo nakon toga, Katolička crkva je objavila da će se 14. februara slaviti blagdani u čast mučenika svetog Valentina.

Jack B. Oruch, profesor na Univerzitetu Kansas, tvrdi da je pjesnik Geoffrey Chaucer bio prva osoba koja je povezala Valentinovo s romantikom. Oruch sugerira da je Chaucer možda više ili manje slučajno povezao Valentinovo s romansom, budući da je Valentinovo otprilike vrijeme kada se evropske ptice počinju pariti. Kasniji pjesnici slijedili su Chaucerov primjer i pomogli u stvaranju romantičnih konotacija današnjice.

Prema nekim procjenama, postoji više od 10.800 svetaca, uključujući više od 30 Valentina. Dva su Valentina koja se ističu kao vjerojatni kandidati za sveca iz dana zaljubljenih. Oba Valentina su slična, što neke istraživače navodi na pitanje je li u pitanju isti muškarac. Obojica su bili mučenici, koje je u trećem stoljeću pogubio rimski car Klaudije. Također se navodi da su umrli 14. februara, iako sa nekoliko godinama razmaka.

Prvi Valentin je bio svećenik uhapšen tokom rimskih progona kršćana. Kada je doveden pred cara, Valentin se odbio odreći svoje vjere i za kaznu je stavljen u kućni pritvor. Vlasnik kuće u kojoj je Valentin bio držan izazvao je svećenika da mu pokaže pravu Božju moć. Valentin je slijepoj mladoj ženi vratio vid i cijela se kuća preobratila. Kad je car doznao za čudo i obraćenje, Valentin je pogubljen.

Drugi, biskup Valentin iz Ternija, također je činio čuda. Kako je bio poznat po svojoj sposobnosti da liječi tjelesne nedostatke, jedan je učenjak poslao svog sina, koji nije mogao govoriti ni uspraviti se, da ga ozdravi biskup. Nakon molitvene noći biskup je izliječio dječaka i porodicu i druge akademike koji su se obratili na kršćanstvo. Nedugo zatim, biskup je uhićen zbog svojih čuda i odrubljena mu je glava.

Historičar Jesús Hernández, pak, piše da je Valentin, tajno vjenčavao vojnike koji nisu htjeli poslušati nalog rimskog cara Klaudija II. Kad su ga otkrili, ostao je bez glave 14. februara 269. godine. “Vjeruje se da je pokopan u Via Flaminiji, na periferiji Rima, što je značilo da su tokom srednjeg vijeka Flamina vrata bila poznata kao Valentinova vrata”, kaže historičar.

Postoji još jedna verzija ove priče. Prema dosjeu “Valentinovo”, koji je objavilo Ministarstvo obrazovanja u Ujedinjenom Kraljevstvu i Irskoj, Valentin je još u trećem stoljeću bio kršćanin koji je nastavio prakticirati svoju religiju unatoč rimskoj zabrani. Njegovi principi odveli su ga u zatvor, gdje ga je jedan od čuvara zamolio da podučava njegovu slijepu kćer. Nakon nekoliko dana pokraj nje, djevojčica je progledala i prešla na kršćanstvo.

“Legenda dodaje da je uoči pogubljenja Valentino poslao posljednju notu djevojci moleći je da ostane u vjeri. Bilješka je potpisana Od vašeg Valentina. Sutradan, 14. februara, Valentin je pogubljen. Njegovi posmrtni ostaci sačuvani su u istoimenoj bazilici u Terniju, gdje svake godine 14. februara parovi koji se vjenčaju slave čin u čast tog sveca.”

Danas zaljubljeni na Valentinovo razmjenjuju darove poput čokolade, nakita, cvijeća i razglednica. Prva Valentinova razglednica datira iz 1415. godine, kada je vojvoda od Orleansa poslao razglednicu svojoj supruzi dok je bio zatvorenik u Londonu.

U Sjedinjenim Državama čestitke za Valentinovo postale su popularne nakon Revolucije, kada su ljudi stekli naviku pisati bilješke svojim ljubavnicima. Početkom 20. stoljeća počele su se masovno proizvoditi razglednice za ovaj blagdan. Iako je stekao međunarodnu popularnost, Valentinovo se danas ne slavi u brojnim zemljama. U nekima iz vjerskih razloga, u drugima se prazniku opiru iz političkih razloga. U Indiji, neke konzervativne političke stranke protive se Valentinovu jer vjeruju da praznik promoviše zapadne vrijednosti.