Kasparov je u to vrijeme bio vladajući svjetski prvak u šahu (tzv. klasični prvak svijeta). Inače, Kasparov je po svojim rezultatima svakako jedan od najboljih igrača u zabilježenoj povijesti šahovskih takmičenja, po nekima možda čak i najbolji.

Dvoboj računara Deep Blue i Kasparova održan je u američkom gradu Philadelphiji. Odigrano je ukupno šest partija. U prvoj partiji Kasparov je izgubio, što je bio prvi slučaj u povijesti da je računar pobijedi vladajućeg svjetskog prvaka u šahu i to pod normalnim uvjetima šahovskih turnira.

Računar Deep Blue razvijen je u IBM-u upravo za upotrebu u šahu. Mogao je računati oko 100 miliona poteza u sekundi. Unatoč svemu tome, Gari Kasparov ga je pobijedio nakon 6 odigranih partija rezultatom 4 – 2 (pobijedio je u 3 partije, izgubio samo jednu, a dvije su bile neriješene).

Sljedeće godine (1997) opet je održan dvoboj Kasparova s računarom, ali s unaprijeđenom verzijom IBM Deep Blue. Računar je sada mogao računati 200 milijuna poteza u sekundi i pobijedilo je Kasparova rezultatom 3,5 – 2,5.

U međuvremenu, svijet mašina za igranje šaha evoluirao je od pobjede Deep Bluea. Uprkos iskustvu s Deep Blueom, Kasparov je 2003. godine pristao da igra s dvije najistaknutije šahovske mašine, Deep Fritz i Deep Junior. I oba puta je uspio izbjeći poraz, iako je ipak pravio greške koje su ga natjerale na remi. Međutim, obje mašine su uvjerljivo pobijedile svoje ljudske kolege na Svjetskom timskom prvenstvu čovjeka protiv mašine 2004. i 2005. godine.

Junior i Fritz označili su promjenu u pristupu razvoju sistema za kompjuterski šah. Dok je Deep Blue bio prilagođeni kompjuter koji se oslanjao na grubu silu svojih procesora da analizira milione poteza, ove nove šahovske mašine bile su softverski programi koji su koristili tehnike učenja kako bi minimizirali potrebna pretraživanja. 

Ali uprkos ovom napretku, mi još nemamo šahovske mašine koje liče na ljudsku inteligenciju u načinu na koji igraju igru. I, ako ništa drugo, pobjede Juniora i Fritza dodatno osnažuju ideju da ljudski igrači gube od kompjutera dijelom i zbog svoje ljudskosti. Ljudi su pravili greške, postajali zabrinuti i plašili se za svoju reputaciju. Mašine su, s druge strane, nemilosrdno primjenjivale logičke kalkulacije u igri u svojim pokušajima da pobijede. Jednog dana bismo mogli imati kompjutere koji zaista repliciraju ljudsko razmišljanje, ali glavna priča u posljednjih dvadeset godina jeste uspon sistema koji su superiorniji upravo zato što su mašine.